Lumogen F Orange 240

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Lumogen F Orange 240
• 英文别名: N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；PDI；perylene orange；N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₄
• 分子量: 710.872
• InChiKey: NAZODJSYHDYJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lumogen F Orange 240 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₄₈H₄₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  通过光激发苝二亚胺自由基阴离子直接观察芳基卤化物的还原

  摘要：

  通过皮秒时间分辨瞬态吸收 (TA) 光谱探测苝二酰亚胺阴离子自由基 2(PDI-)* 的双激发态减少芳香族电子受体的能力。由于 τ = 160 ps 衰减的 2(PDI-)*，PDI- 的激发产生可见的 TA。具有不同还原电位的芳香族电子受体淬灭 2(PDI-)*，在某些情况下会产生新的可见区吸收，这归因于双分子光致电子转移的产物，2(PDI-)* + Ar-X -> PDI + Ar-X-。用一系列受体完成的 2(PDI-)* 的 Stern-Volmer 猝灭提供了作为受体还原电位函数的双分子猝灭速率常数。电子转移猝灭数据的 Rehm-Weller 分析提供了 (*PDI-/PDI) 电化学半反应的潜力，为 -1.87 V vs SCE。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13027
• 作为产物：
  描述：

  染料红620 在 吡啶 、 四氢化物钛 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到Lumogen F Orange 240
  参考文献：
  名称：

  一种镍催化多卤代苝二酰亚胺类芳烃脱卤还 原的方法

  摘要：

  本发明公开了一种镍催化卤代苝二酰亚胺类芳烃脱卤还原方法，是在惰性气氛的反应器内，含有催化量二氯化镍、过量钛粉和过量氢化钠的催化体系在有机溶剂中实现多卤代苝二酰亚胺类芳烃的脱卤还原。本发明提供的合成路线具有简单高效、原料廉价、具有很好的重复性等优点。

  公开号：

  CN108822107B
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 三乙胺 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过连续可见光诱导电子转移过程还原芳基卤化物

  摘要：

  光驱动催化作用加倍在光合作用期间，植物在积累足够的能量以从水中制造氧气之前连续四次吸收来自太阳的光。相比之下，当化学家利用光能来促进反应性时，他们往往依赖于单个离散的吸收事件。戈什等人。现在表明，特定的染料分子可以将两个吸收光子的组合能量引导到芳基卤化物分子的还原和随后的偶联反应中。该方法将光催化的范围扩展到更广泛的化合物，例如氯化物，这些化合物太稳定而无法被单个光子破坏。科学，这个问题 p。725 染料分子将两个可见光子的能量引导到芳基取代反应中。生物光合作用使用几个可见光光子的能量来对水进行具有挑战性的氧化，而化学光催化通常只涉及单光子激发。苝双酰亚胺通过可见光光致电子转移 (PET) 还原为其稳定且有色的自由基阴离子。我们在此报告自由基阴离子的后续激发积累了足够的能量来还原稳定的芳基氯化物，从而产生芳基自由基，这些芳基自由基被氢原子供体捕获或用于形成碳-碳键。这种连续的 PET (conPET)

  DOI：

  10.1126/science.1258232

文献信息

• A highly reducing metal-free photoredox catalyst: design and application in radical dehalogenations
  作者：Emre H. Discekici、Nicolas J. Treat、Saemi O. Poelma、Kaila M. Mattson、Zachary M. Hudson、Yingdong Luo、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c5cc04677g

  日期：——

  A highly reducing, metal-free photoredox catalyst is shown to give unprecedented access to a range of unactivated carbon halogen bonds, forming carbon centered radical intermediates that are subsequently trapped with a mild H-atom source for radical dehalogenations.

  一种高度还原的无金属光氧化还原催化剂被证明可以实现对一系列未活化的碳卤键的前所未有的访问，形成碳中心自由基中间体，随后用温和的氢原子源捕获进行自由基去卤化反应。
• Visible light-enabled selective depolymerization of oxidized lignin by an organic photocatalyst
  作者：Shuyuan Li、Zhongkai Hao、Kaixuan Wang、Min Tong、Yanan Yang、Huating Jiang、Yao Xiao、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01127d

  日期：——

  developed by using perylene diimide (PDI) as a metal-free organocatalyst. Interestingly, it can completely decompose the oxidized lignin models to phenolic and ketone fragmentation molecules with very high selectivity at room temperature under visible light illumination. Furthermore, the use of a home-made photocatalytic continuous-flow reactor efficiently shortened the reaction time within an hour. Even

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• Supramolecular Organization of Dye Molecules in Zeolite L Channels: Synthesis, Properties, and Composite Materials
  作者：Pengpeng Cao、Oleg Khorev、André Devaux、Lucie Sägesser、Andreas Kunzmann、Achim Ecker、Robert Häner、Dominik Brühwiler、Gion Calzaferri、Peter Belser

  DOI：10.1002/chem.201504404

  日期：2016.3.14

  Sequential insertion of different dyes into the 1D channels of zeolite L (ZL) leads to supramolecular sandwich structures and allows the formation of sophisticated antenna composites for light harvesting, transport, and trapping. The synthesis and properties of dye molecules, host materials, composites, and composites embedded in polymer matrices, including two‐ and three‐color antenna systems, are

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• Direct Meta-Selective Alkylation of Perylene Bisimides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Wan Yue、Yan Li、Wei Jiang、Yonggang Zhen、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ol9023198

  日期：2009.12.3

  A facile palladium-catalyzed procedure for meta-selective alkylation of perylene bisimides with alkyl halides has been achieved by direct C−H functionalization.

  通过直接的C H官能化，已经实现了一种简便的钯催化的bi双亚胺与烷基卤的亚选择性烷基化的方法。
• Competition between Singlet Fission and Charge Separation in Solution-Processed Blend Films of 6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene with Sterically-Encumbered Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)s
  作者：Charusheela Ramanan、Amanda L. Smeigh、John E. Anthony、Tobin J. Marks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja2080482

  日期：2012.1.11

  6-diisopropylphenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (1) and the 1,7-diphenyl (2) and 1,7-bis(3,5-di-tert-butylphenyl) (3) derivatives blended with 6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene (TIPS-Pn) were studied for their potential use as photoactive layers in organic photovoltaic (OPV) devices. Increasing the steric bulk of the 1,7-substituents of the perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) impedes

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