(perfluorooctyl)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (perfluorooctyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₃F₁₇N₂
• 分子量: 546.186
• InChiKey: RXGRIHQBYUZQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 4-碘酞腈 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(perfluorooctyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子氧/ 2,2-二甲基丙醛对硫化物的氟双相催化氧化

  摘要：

  在氟有机双相体系中，已经研究了使用全氟烷基取代的钴络合物作为催化剂用分子氧/ 2,2-二甲基丙醛氧化烷基芳基硫醚的方法。添加非常少量的Co II-四芳基卟啉（Co- 4）导致底物转化率提高（67-100％）。通常会获得亚砜作为主要产物，并根据基材的性质而获得不同数量的砜（0-100％）。全氟烷基取代的Co II-酞菁（Co- 6）被证明对底物转化效率较低（40-78％），但选择性地提供了亚砜。尽管尚未详细研究其机理，但该反应可能通过Co II配合物引发的自由基氧化过程进行。由于催化剂在反应条件下的不稳定性，通过相分离回收催化剂的尝试在一定程度上是无效的，这在Co- 6的情况下更为明显。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

文献信息

• Fluorous Biphasic Catalytic Oxidation of Sulfides by Molecular Oxygen/2,2-Dimethylpropanal
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Fernando Montanari、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

  日期：2001.1

  The use of perfluoroalkyl-substituted cobalt complexes as catalysts for the oxidation of alkyl aryl sulfides with molecular oxygen/2,2-dimethypropanal has been studied in a fluorous organic biphasic system. The addition of very small amounts of a CoII−tetraarylporphyrin (Co-4) led to increased substrate conversions (67−100%). Sulfoxide was generally obtained as the main product, together with variable

  在氟有机双相体系中，已经研究了使用全氟烷基取代的钴络合物作为催化剂用分子氧/ 2,2-二甲基丙醛氧化烷基芳基硫醚的方法。添加非常少量的Co II-四芳基卟啉（Co- 4）导致底物转化率提高（67-100％）。通常会获得亚砜作为主要产物，并根据基材的性质而获得不同数量的砜（0-100％）。全氟烷基取代的Co II-酞菁（Co- 6）被证明对底物转化效率较低（40-78％），但选择性地提供了亚砜。尽管尚未详细研究其机理，但该反应可能通过Co II配合物引发的自由基氧化过程进行。由于催化剂在反应条件下的不稳定性，通过相分离回收催化剂的尝试在一定程度上是无效的，这在Co- 6的情况下更为明显。