(S)-N-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HHHDOOXFNJEHLV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2'-((6-((1-phenylethyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND BINDING TO PPARG BUT NOT ACTING AS PROMOTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PPARG-RELATED DISEASES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种抑制CDK5介导的PPARG磷酸化的化合物，以及含有该化合物作为活性成分的治疗PPARG相关疾病的药物组合物。根据本发明的化合物代表的公式1或其光学异构体结合到PPARG的亲和力高，但不起作为激动剂的作用，因此不会诱导基因转录；阻断CDK5，这是PPARG磷酸化的原因，从而不会引起现有抗糖尿病药物的副作用；由于其改进的药理特性，可以制成药物；由于对PPARG相关疾病的治疗效果良好，可以优选用作治疗PPARG相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20160355483A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以210 mg的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND BINDING TO PPARG BUT NOT ACTING AS PROMOTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PPARG-RELATED DISEASES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种抑制CDK5介导的PPARG磷酸化的化合物，以及含有该化合物作为活性成分的治疗PPARG相关疾病的药物组合物。根据本发明的化合物代表的公式1或其光学异构体结合到PPARG的亲和力高，但不起作为激动剂的作用，因此不会诱导基因转录；阻断CDK5，这是PPARG磷酸化的原因，从而不会引起现有抗糖尿病药物的副作用；由于其改进的药理特性，可以制成药物；由于对PPARG相关疾病的治疗效果良好，可以优选用作治疗PPARG相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20160355483A1