5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene
• 英文别名: 5,9-Dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]-anthracene；8,14-dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₁₈H₁₁BO₂
• 分子量: 270.095
• InChiKey: OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到8-bromo-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  以5,9- dioxa -13 b-硼萘并[3,2,1- de ]蒽（OBA）为受体和高效发蓝光的OLED的不对称热激活延迟荧光（TADF）发射器†

  摘要：

  通过向5,9- dioxa -13 b-硼萘酚的受主（A）的中心苯环中硼原子的间位引入各种供体（Ds），制备了一系列新的有机发射体[3,2] ，1- de ]蒽（OBA）。此外，详细描述了它们的热，光物理，电化学和电致发光（EL）特性。光物理结果表明，这些基于OBA的分子采用D–A构型，并表现出有效的热激活延迟荧光（TADF）特性，其反向系统间交叉常数（k RISC）约为10 5 s -1。已经表明，将-Br基团引入OBA受体可以使k RISC增大2到3倍。重要的是，深蓝色TADF发射器OBA-O显示出0.84的高光致发光量子产率（PLQY），而其带有-Br基团的蓝色类似物OBA-BrO在掺杂薄膜状态下显示出甚至更高的PLQY为0.92。得益于它们作为发蓝光的TADF发射器的高PLQY，基于这些基于OBA的TADF发射器的掺杂有机发光二极管（OLED）表现出诱人的电致发光（EL）性能。与CIE（0

  DOI：

  10.1039/c9tc04115j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Diphenoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  ボロン酸またはボロン酸エステル、もしくはそれらを用いて多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物を製造する方法

  摘要：

  这是一则关于制造多环芳香族化合物的方法的描述，其中使用有效的硼酸化合物，并提供了使用该硼酸化合物制造多环芳香族化合物的方法。

  公开号：

  JP2018076281A

文献信息

• One-Step Borylation of 1,3-Diaryloxybenzenes Towards Efficient Materials for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Hiroki Hirai、Kiichi Nakajima、Soichiro Nakatsuka、Kazushi Shiren、Jingping Ni、Shintaro Nomura、Toshiaki Ikuta、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201506335

  日期：2015.11.9

  oxygen. Using these compounds as a host material, we successfully prepared phosphorescent organic light‐emitting diodes exhibiting high efficiency and adequate lifetimes. Moreover, using the present one‐step borylation, we succeeded in the synthesis of an efficient, thermally activated delayed fluorescence emitter and boron‐fused benzo[6]helicene.

  据报道，开发了一种可一步合成1,3-二芳基氧基苯的硼酸酯的方法，该化合物可生成新型的含硼多环芳族化合物。由于硼和氧诱导的局部前沿分子轨道，所得的含硼化合物具有较高的单重态-三重态激发能。使用这些化合物作为主体材料，我们成功地制备了具有高效率和足够寿命的磷光有机发光二极管。此外，使用目前的一步式硼化技术，我们成功地合成了高效的，热活化的延迟荧光发射体和硼熔苯并[6]螺旋烯。
• 多环芳香族化合物及其制造方法、有机元件用 材料及其应用
  申请人：学校法人关西学院

  公开号：CN105431439B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明的课题在于提供一种新颖的多环芳香族化合物及其制造方法、及有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、照明装置。通过提供利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物，而增加有机EL元件用材料的选择项，另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电场发光元件用材料，而提供优异的有机EL元件，由此解决所述课题。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。
• 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113698426A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开一种多环化合物、混合物、组合物及其有机电子器件及应用，其中，所述多环化合物及混合物在有机溶剂中具有较好的溶解性，成膜性能好，同时具有较好的性能，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。
• 含氧硼烷类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN114075230A

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及一种含氧硼烷类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该含氧硼烷类有机化合物具有式(I‑1)或(I‑2)所示结构，通过给电子单元(X)和吸电子单元(氧杂硼烷衍生物，Y)以首尾相接的方式构建的，这样得到的环状结构在空间上会有比较大的扭转角，从而使得前线分子轨道在空间上有比较好的分离。因此，分子内部的电荷转移比较微弱，电子交换能比较低，ΔEst比较小，约为2J，三重激发态的能量易于反向系间窜越到单重激发态，因而能有效地提高发光效率。