4-coumaroylcholine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-coumaroylcholine chloride
• 英文别名: 4-[3-oxo-3-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]prop-1-enyl]phenolate;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃*Cl
• 分子量: 285.771
• InChiKey: JYUCEUCWYFUAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-coumaroylcholine chloride
  参考文献：
  名称：

  可持续的简单合成方法以及对芥子油及其类似物的抗氧化和抗菌活性的评估。

  摘要：

  通过脯氨酸介导的Knoevenagel-Doebner在乙醇中的缩合成功合成了天然的西那平。这种涉及生物基丁香醛，梅德鲁姆酸和氯化胆碱的合成方法为现有的低产率途径提供了可持续的替代方法。此两步策略使辛那平的总收率达到52％，并且已在以4-羟基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛和香草醛为前体的辛纳平类似物的合成中实施，目标分子的产率为34-61％整体孤立的产量。合成芥子碱的纯度及其类似物（约95％）通过NMR和高效液相色谱-质谱分析进行评估。此外，评估了抗氧化剂和抗菌活性，并证实了这一系列分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02183

文献信息

• Sustainable Straightforward Synthesis and Evaluation of the Antioxidant and Antimicrobial Activity of Sinapine and Analogues
  作者：Louis M. M. Mouterde、Aurélien A. M. Peru、Matthieu M. Mention、Fanny Brunissen、Florent Allais

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02183

  日期：2020.7.1

  Naturally occurring sinapine was successfully synthesized through a proline-mediated Knoevenagel–Doebner condensation in ethanol. This synthetic process involving biobased syringaldehyde, Meldrum’s acid, and choline chloride offers a sustainable alternative to the existing low-yield pathways. This two-step strategy gives access to sinapine in a 52% overall yield and has been implemented in the synthesis

  通过脯氨酸介导的Knoevenagel-Doebner在乙醇中的缩合成功合成了天然的西那平。这种涉及生物基丁香醛，梅德鲁姆酸和氯化胆碱的合成方法为现有的低产率途径提供了可持续的替代方法。此两步策略使辛那平的总收率达到52％，并且已在以4-羟基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛和香草醛为前体的辛纳平类似物的合成中实施，目标分子的产率为34-61％整体孤立的产量。合成芥子碱的纯度及其类似物（约95％）通过NMR和高效液相色谱-质谱分析进行评估。此外，评估了抗氧化剂和抗菌活性，并证实了这一系列分子的潜力。