2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WKFAIVQQAFPEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene carboxylic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到(1R,2S)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;(1S)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic route to dronabinol

  摘要：

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。

  公开号：

  US20060074252A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-4-methylcyclohex-3-ene carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic route to dronabinol

  摘要：

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。

  公开号：

  US20060074252A1

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF DRONABINOL
  申请人：SOUZA Fabio E.S.

  公开号：US20080312465A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-ene-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxypropr-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diol is also provided.

  Dronabinol是四氢大麻酚化合物，它是大麻的活性成分，并且在药学上用作止吐剂，该化合物的制备涉及使用顺-薄荷烯-3,8-二醇与橄榄酚反应，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯; 并将形成的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化以获得Dronabinol。此外还提供了一种新的合成顺-薄荷烯-3,8-二醇的方法。
• US7323576B2
  申请人：——

  公开号：US7323576B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。