α-phenyl-β-propiolactone | 27150-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-β-propiolactone
• 英文别名: α-Phenyl-β-propiolacton；tropic acid β-lactone；3-phenyloxetane-2-one；3-phenyloxetan-2-one；tropic acid lactone；3-phenyl-oxetane-2-one
• CAS: 27150-91-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NITVYFHGUACTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-β-propiolactone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-phenyl-β-bromopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXV。Reaktionen derα-substitutioniertenβ-LactoneII。Eine neue allgemeine合成α-取代基丙酸酯和衍生物衍生物

  摘要：

  盐酸和氢溴酸在环裂解下与α-单-和α，α-二取代的β-内酯反应，明确导致相应的α-单-或α，α-二取代的β-卤代丙酸。这些产品是制备新化合物的有趣原料，可以通过锌和甲酸还原为相应的丙酸。所描述的合成是一般的合成并且可以高收率进行。此外，已经观察到，新的α，α-二取代的β-卤代丙酸可以通过碱的作用或在中性或弱酸性介质中通过锌的作用而被转化为β-丙内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440427
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到α-phenyl-β-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  单体促进不对称动力学拆分-交替共聚以提供 AAB 型共聚酯

  摘要：

  混合单体的活性共聚可以通过控制单体和立体序列来丰富具有明确性能的共聚物材料的多样性。然而，在合成高分子科学中，具有两种以上组分的同类型单体的周期性序列控制活性共聚仍然是一个挑战。在这项工作中，一种新的单体促进不对称动力学拆分-交替共聚的方法可以让l-丙交酯（S，S -LA 或l -LA）和外消旋托品酸环酯（托品内酯）的两种对映异构体的三组分混合物聚合成顺序控制的 −(A S A S B S ) n– 类型可生物降解共聚酯（下标 S 表示构型，A 和 B 分别表示乳酸单元和托品酸单元），以及 -(A S A S B S ) n - b - ( A R A R B R ) n – 可以通过添加R,R -LA ( d - LA) 进一步获得。与以前通过聚合或有机反应进行的外消旋化学品的不对称动力学拆分相比，该系统不需要对映体纯催化剂/引发剂。S,S -LA与外消旋拆分交替共聚后-托吡卡内酯，未反应的托吡卡内酯的ee值可达99

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01599

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 36. Mitt. Aminierung von Salzen NH-acider Tetrahydro-1,3-thiazinderivate mit O-Diphenylphosphoryl-hydroxylamin
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans-Jürgen Staude

  DOI：10.1002/ardp.19873200111

  日期：——

  NH‐acide 2‐Thioxo‐4‐oxo‐ bzw. 2,4‐Dioxo‐1,3‐thiazinderivate 3 bzw. 5 wurden in ihre Natrium‐ bzw. Thallium(I)salze 4 und 6 überführt und diese mit O‐Diphenylphosphoryl‐hydroxylamin zum S‐Aminierungsprodukt 9 bzw. N‐Aminierungsprodukt 10 umgesetzt. Das auf diesem Wege nicht zugängliche N‐Amino‐2‐thioxo‐thiazin 2 wurde durch Cyclisierung aus 1 dargestellt.

  NH-酸性 2-thioxo-4-oxo 和 2,4-dioxo-1,3-thiazine 衍生物 3 和 5 被转化为它们的钠盐和铊 (I) (I) 盐 4 和 6，这些与 O-二苯基磷酰基-羟胺转化到 S-胺化产物 9 或 N-胺化产物 10。N - 氨基 - 2 - 硫代 - 噻嗪 2 无法通过这种方式获得，通过环化从 1 制备。
• Preparation and reactions of 4-oxaspiro[2.3]hexanes
  作者：Henri Bekolo、Amy R. Howell

  DOI：10.1039/b010095l

  日期：——

  2-Methyleneoxetanes were converted in excellent yields to 4-oxaspiro[2.3]hexanes under modified Simmons–Smith conditions. Treatment of the oxaspirohexanes with BF3·Et2O provided cyclopentanones, cyclobutanones or 4-methylenetetrahydrofurans, depending on the substituents.

  在改良的西蒙斯-史密斯条件下，将2-亚甲基氧杂环丁烷以优异的收率转化为4-氧杂螺[2.3]己烷。提供了用BF 3 ·Et 2 O处理氧杂环己烷的方法环戊酮，环丁酮或4-亚甲基四氢呋喃，具体取决于取代基。
• Pt-Catalyzed Rearrangement of Oxaspirohexanes to 3-Methylenetetrahydrofurans: Scope and Mechanism
  作者：Christian A. Malapit、Sampada M. Chitale、Meena S. Thakur、Rosa Taboada、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00604

  日期：2015.5.15

  A novel Pt-catalyzed rearrangement of oxaspirohexanes to 3-methylenetetrahydrofurans is reported. Mechanistic studies by 13C-labeling experiments confirm oxidative addition of Pt(II) regioselectively to the least substituted carbon–carbon bond of the cyclopropane to form a platinacyclobutane intermediate. To our knowledge, this is the first alkoxy-substituted platinacyclobutane that has been observed

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。
• PROCESSES FOR PRODUCING BETA-LACTONE AND BETA-LACTONE DERIVATIVES WITH HETEROGENOUS CATALYSTS
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190047972A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to processes from producing beta-lactone and beta-lactone derivatives using heterogenous catalysts. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the steps: passing a feed stream comprising an epoxide reagent and a carbon monoxide reagent to a reaction zone; contacting the epoxide reagent and the carbon monoxide reagent with a heterogenous catalyst to produce a beta-lactone product in the reaction zone; and removing the beta-lactone product from the reaction zone. In preferred embodiments, the heterogenous catalyst comprises a solid support containing a cationic Lewis acid functional group and a metal carbonyl compound comprising at least one of anionic metal carbonyl compound or a neutral metal carbonyl compound. In certain preferred embodiments, the epoxide reagent and carbon monoxide reagent have a biobased content.

  本发明涉及使用异质催化剂生产β-内酯和β-内酯衍生物的过程。在本发明的首选实施例中，该过程包括以下步骤：将包含环氧试剂和一氧化碳试剂的进料流通入反应区；将环氧试剂和一氧化碳试剂与异质催化剂接触，在反应区内产生β-内酯产物；并从反应区中移除β-内酯产物。在首选实施例中，异质催化剂包括固体支撑体，其中包含阳离子路易斯酸功能团和金属羰基化合物，其中至少包括一种阴离子金属羰基化合物或中性金属羰基化合物。在某些首选实施例中，环氧试剂和一氧化碳试剂具有生物基含量。