3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-Chloro-2-fluorobenzoylacetonitrile
• 化学式: C₉H₅ClFNO
• 分子量: 197.596
• InChiKey: KATWYNUQOFLYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium phenoxide 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2-((3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-amino)-4,6-dihydroxyphenyl)(isoindolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01777
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑氨基甲酰类衍生物、及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式(Ⅰ)所示吡唑氨基甲酰类衍生物，其制备方法以及其在用于制备预防和/或治疗血栓栓塞性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN111138366B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 6-chloro-quinolin-2-one derivatives as novel FXIa inhibitors
  作者：Yanshi Wang、Jianglin Yuan、Sida Yan、Peng Liu、Zhichao Zheng、Shijun Zhang、Fancui Meng、Wei Liu、Changjiang Huang、Qunchao Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129610

  日期：2024.2

  A series of 6-chloro-quinolin-2-one derivatives were designed and synthesized as FXIa inhibitors by exploration of 1, 1 prime and 2 prime groups. Each compound was accessed for inhibitory effect on FXIa and some of them were evaluated in the clotting assay. demonstrated excellent in-vitro potency (FXIa IC: 15 nM, 2 x aPTT: 6.8 μM) and good in-vivo efficacy (prolonged in-vivo aPTT by more than 1-fold

  通过探索1、1素和2素基团，设计并合成了一系列作为FXIa抑制剂的6-氯-喹啉-2-酮衍生物。评估每种化合物对 FXIa 的抑制作用，并在凝血测定中评估其中一些化合物。表现出优异的体外效力（FXIa IC：15 nM，2 x aPTT：6.8 μM）和良好的体内功效（体内 aPTT 延长超过 1 倍，但不延长 PT）。此外，在大鼠静脉内给药后评估了其药代动力学特性，这表明它可能成为静脉内给药的临床候选者。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2488519B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• US8889711B2
  申请人：——

  公开号：US8889711B2

  公开（公告）日：2014-11-18