3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-Chloro-2-fluorobenzoylacetonitrile
• 化学式: C₉H₅ClFNO
• 分子量: 197.596
• InChiKey: KATWYNUQOFLYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium phenoxide 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2-((3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-amino)-4,6-dihydroxyphenyl)(isoindolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01777
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑氨基甲酰类衍生物、及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式(Ⅰ)所示吡唑氨基甲酰类衍生物，其制备方法以及其在用于制备预防和/或治疗血栓栓塞性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN111138366B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 6-chloro-quinolin-2-one derivatives as novel FXIa inhibitors
  作者：Yanshi Wang、Jianglin Yuan、Sida Yan、Peng Liu、Zhichao Zheng、Shijun Zhang、Fancui Meng、Wei Liu、Changjiang Huang、Qunchao Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129610

  日期：2024.2

  A series of 6-chloro-quinolin-2-one derivatives were designed and synthesized as FXIa inhibitors by exploration of 1, 1 prime and 2 prime groups. Each compound was accessed for inhibitory effect on FXIa and some of them were evaluated in the clotting assay. demonstrated excellent in-vitro potency (FXIa IC: 15 nM, 2 x aPTT: 6.8 μM) and good in-vivo efficacy (prolonged in-vivo aPTT by more than 1-fold

  通过探索1、1素和2素基团，设计并合成了一系列作为FXIa抑制剂的6-氯-喹啉-2-酮衍生物。评估每种化合物对 FXIa 的抑制作用，并在凝血测定中评估其中一些化合物。表现出优异的体外效力（FXIa IC：15 nM，2 x aPTT：6.8 μM）和良好的体内功效（体内 aPTT 延长超过 1 倍，但不延长 PT）。此外，在大鼠静脉内给药后评估了其药代动力学特性，这表明它可能成为静脉内给药的临床候选者。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2488519B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• US8889711B2
  申请人：——

  公开号：US8889711B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• 吡唑氨基甲酰类衍生物、及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN111138366B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种通式(Ⅰ)所示吡唑氨基甲酰类衍生物，其制备方法以及其在用于制备预防和/或治疗血栓栓塞性疾病的药物中的用途。
• Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity
  作者：Paul T. Marcyk、Emmanuelle V. LeBlanc、Douglas A. Kuntz、Alice Xue、Francisco Ortiz、Richard Trilles、Stephen Bengtson、Tristan M. G. Kenney、David S. Huang、Nicole Robbins、Noelle S. Williams、Damian J. Krysan、Gilbert G. Privé、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Lauren E. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01777

  日期：2021.1.28