5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-methoxybenzyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-methoxybenzyl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3R)-dithiolan-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pentanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 325.496
• InChiKey: PCSODFITUXEUKV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 R-(+)-硫辛酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-methoxybenzyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸/辣椒素相关的酰胺。具有抗氧化应激保护作用的新型 TRPV1 激动剂的合成与生物学表征

  摘要：

  α-硫辛酸是一种含硫营养素，具有多效性和安全的生物学特征，被选择用于替代辣椒素的不饱和烷基酸，目的是获得作为 TRPV1 配体具有潜在活性并具有显着抗氧化特性的硫辛酰胺。因此，通过简单的合成程序并测试了它们的功能性 TRPV1 活性和自由基清除剂活性，以良好的收率获得了九种化合物。还评估了安全的生物学特性以及对缺氧损伤的保护作用以及体外抗氧化特性。尽管不如辣椒素那么有效，但几乎所有的硫辛酰胺都被发现是 TRPV1 激动剂，特别是化合物4，辣椒素的硫辛类似物，被证明是功效和效力方面最好的配体。EPR 实验和体外生物学分析表明，受试化合物具有抗氧化应激的潜在保护作用及其安全的生物学特性。化合物4、5和9显着改善由缺氧条件引起的线粒体膜电位并降低 F2-异前列烷，已知的氧化应激标志物。因此，实验结果鼓励进一步研究这些硫辛酰胺的治疗潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms232113580