1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid；1-(3,5-dichlorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 257.076
• InChiKey: OHCWACSDZRLSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 、 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到2-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679

文献信息

• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。