5-amino-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 112960-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 112960-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 300.144
• InChiKey: JLTUMGNLRPGAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-chloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Ackmann, Stephen A.; Staszak, Michael A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 955 - 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯肼盐酸盐 生成 5-amino-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACKMANN, STEPHEN A.;BECK, JAMES R.;WRIGHT, FRED L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Exploring novel pyrazole-nitroimidazole hybrids: Synthesis and antiprotozoal activity against the human pathogen trichomonas vaginalis
  作者：Rafaela Corrêa Silva、Anna De Freitas、Bruno Vicente、Victor Midlej、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117679

  日期：2024.3

  Trichomoniasis, a prevalent sexually transmitted infection (STI) caused by the protozoan , has gained increased significance globally. Its relevance has grown in recent years due to its association with a heightened risk of acquiring and transmitting the human immunodeficiency virus (HIV) and other STIs. In addition, many publications have revealed a potential link between trichomoniasis and certain

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在
• Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of ATP analogues as DNA gyrase inhibitors
  作者：Thomas Lübbers、Peter Angehrn、Hans Gmünder、Silvia Herzig、Josef Kulhanek

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00109-8

  日期：2000.4

  We report herein the design and synthesis of ATP-analogues, namely 4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 4-amino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, with DNA gyrase inhibitory activity. Among these series, some compounds exhibited promising antibacterial activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ACKMANN, STEPHEN A.;BECK, JAMES R.;WRIGHT, F. L.
  作者：ACKMANN, STEPHEN A.、BECK, JAMES R.、WRIGHT, F. L.

  DOI：——

  日期：——
• BECK, JAMES R.;ACKMANN, STEPHEN A.;STASZAK, MICHAEL A.;WRIGHT, FRED L., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 955-958
  作者：BECK, JAMES R.、ACKMANN, STEPHEN A.、STASZAK, MICHAEL A.、WRIGHT, FRED L.

  DOI：——

  日期：——