N-benzyl-N-methylundec-10-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methylundec-10-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: USYGOVOCCUDMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylundec-10-enamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (E)-N-benzyl-N-methyl-10-oxoundec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺的化学选择性 α,β-脱氢

  摘要：

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201808794
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 N-甲基苄胺 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到N-benzyl-N-methylundec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 催化的非活化单取代烯烃的高选择性 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种通过镍催化对非活化单取代烯烃进行 1,2-二硼化的实用方法。该方案具有高官能团耐受性，可用于药物的正式合成和天然产物衍生物的修饰。初步的机理研究暗示了 Ni( II ) 催化循环的参与。

  DOI：

  10.1039/d2cc04382c

文献信息

• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides
  作者：Aurélien de la Torre、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b02983

  日期：2017.5.17

  A suite of flexible and chemoselective methods for the transition-metal-free oxidation of amides to α-keto amides and α-hydroxy amides is presented. These highly valuable motifs are accessed in good to excellent yields and stereoselectivities with high functional group tolerance. The utility of the method is showcased by the formal synthesis of a potent histone deacetylase inhibitor.

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。
• Practical Access to Amines by Platinum-Catalyzed Reduction of Carboxamides with Hydrosilanes: Synergy of Dual Si−H Groups Leads to High Efficiency and Selectivity
  作者：Shiori Hanada、Emi Tsutsumi、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/ja9055307

  日期：2009.10.21

  The synergetic effect of two Si-H groups leads to efficient reduction of carboxamides to amines by platinum catalysts under mild conditions The rate of the reaction is dependent on the distance of two Si-H groups, 1,1,3,3-tetramethyidisiloxane (TMDS) and 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene are found to be an effective reducing reagent. The reduction of amides having other reducible functional groups such as NO2, CO2R, CN, C=C, Cl, and Br moieties proceeds with these groups remaining intact, providing a reliable method for the access to functionalized amine derivatives. The platinum-catalyzed reduction of amides with polymethylhydrosiloxane (PMHS) also proceeds under mild conditions. The reaction is accompanied by automatic removal of both platinum and silicon wastes as insoluble silicone resin, and the product is obtained by simple extraction. A mechanism involving double oxidative addition of TMDS to a platinum center is discussed.
• Dual Si–H effects in platinum-catalyzed silane reduction of carboxamides leading to a practical synthetic process of tertiary-amines involving self-encapsulation of the catalyst species into the insoluble silicone resin formed
  作者：Shiori Hanada、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.165

  日期：2006.8

  Combination of commercially available platinum catalysts with siloxanes containing more than two Si-H groups is found to be an efficient catalyst system for the reduction of carboxamides to amines. In particular, facile removal of silicon and platinum residues from the product can be achieved by the use of polymethylhydrosiloxanes as reducing reagents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COLORED CHARGED SILSESQUIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2834288B1

  公开（公告）日：2017-04-26