S-cyclohexyl diphenylphosphinothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: [Cyclohexylsulfanyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₁OPS
• 分子量: 316.404
• InChiKey: HGTLGEKZPGDOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Omelaczuk Jan, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 93-102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of alcohols and thiols with secondary phosphine oxides generating phosphinothioates and phosphinates
  作者：Shan Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5ra16015d

  日期：——

  Various valuable phosphinothioates and phosphinates including those with functional groups are readily prepared under mild reaction conditions via chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of secondary phosphine oxides with alcohols and thiols, respectively.

  各种有价值的磷硫酸酯和磷酸酯，包括带有功能基团的那些，在温和的反应条件下通过氯仿基的Atherton-Todd型反应分别与醇和硫醇反应制备。
• TBPB-promoted metal-free synthesis of thiophosphinate/phosphonothioate by direct P–S bond coupling
  作者：Jichao Wang、Xin Huang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Jun Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4gc00944d

  日期：——

  An efficient, metal-free method for synthesizing thiophosphinate or phosphonothioate by direct P–S bond coupling at room temperature is reported.

  一种在室温下通过直接P-S键偶联合成噻磷酸酯或磷硫酸酯的高效无金属方法被报道。