benzyl-(benzotriazol-1-yl-[2-(pyridine-2-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-methyl)-carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-(benzotriazol-1-yl-[2-(pyridine-2-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-methyl)-carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(benzotriazol-1-yl)-2-oxo-2-[2-(pyridine-2-carbonyl)anilino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆O₄
• 分子量: 506.52
• InChiKey: JGNMGCZPEAQZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(benzotriazol-1-yl-[2-(pyridine-2-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-methyl)-carbamate 在 盐酸 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-[(3R)-1-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-2,3-二氢-2-氧代-5-(2-吡啶基)-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基]-N’-[3-(甲基氨基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  （3R）-N-（1-（叔丁基羰基甲基）-2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基）-N'- （3-（甲基氨基）苯基）脲（YF476）：一种有效的口服活性胃泌素/ CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  已合成了许多与原型类似物L-365,260（更接近于最近报道的化合物YM022）有关的新的1,4-苯并二氮杂-2-酮基胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂，并对其生物学活性进行了评估。筛选了化合物抑制[125I] CCK-8与大鼠脑中胃泌素/ CCK-B受体结合的能力以及[3H] L-364718与大鼠胰腺中CCK-A受体结合的抑制能力，并显示了是胃泌素/ CCK-B受体的有效和选择性配体。体内功能研究证明了该化合物是该受体的拮抗剂，这是由于它们在麻醉的大鼠中具有抑制五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的能力所证明的。体内更广泛的评估包括在大鼠酸分泌模型中确定所选化合物的ED50值，以及检查这些化合物对口服和静脉内给药后Heidenhain袋狗中五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的影响。两种化合物，即（3R）-N- [1-[（叔丁基羰基）甲基] -2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3

  DOI：

  10.1021/jm960669+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 benzyl-(benzotriazol-1-yl-[2-(pyridine-2-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-methyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS CCK2/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CCK2/GASTRINE

  摘要：

  这项发明涉及一种公式（A）的苯二氮卓衍生物，可用作CCK2/胃泌素受体拮抗剂，其制备以及在治疗或预防与CCK2/胃泌素受体相关的疾病、由高胃泌素血症引起或相关的疾病以及胃酸相关疾病中的使用。

  公开号：

  WO2016020698A1

文献信息

• Benzodiazepine derivatives as CCK2/gastrin receptor antagonists
  申请人：Trio Medicines Ltd

  公开号：US10308627B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The invention relates to benzodiazepine derivatives of formula (A) useful as CCK2/gastrin receptor antagonists, their preparation and their use in the treatment or prevention of disorders associated with CCK2/gastrin receptors, disorders caused by or associated with hypergastrinaemia, and gastric acid-related disorders.

  本发明涉及作为CCK2/胃泌素受体拮抗剂的式(A)苯并二氮杂卓衍生物、其制备方法及其在治疗或预防与CCK2/胃泌素受体相关的疾病、由高胃酸血症引起或与之相关的疾病以及胃酸相关疾病中的用途。
• Synthesis of benzodiazepine derivatives
  申请人：Trio Medicines Limited

  公开号：US10570102B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to processes for the synthesis of benzodiazepine derivatives of Formula I: (I)

  本发明涉及合成式 I 苯并二氮杂卓衍生物的工艺： (I)
• Synthesis and biological activity of 5-heteroaryl benzodiazepines: analogues of YM022
  作者：Graeme Semple、Hamish Ryder、David A. Kendrick、Michael Szelke、Mitsuaki Ohta、Masato Satoh、Akito Nishida、Shinobu Akuzawa、Keiji Miyata

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00557-a

  日期：1996.1

  A novel series of analogues of the potent gastrin/CCK-B receptor antagonist YM022 have been prepared which incorporate 5- and 6-membered heteroaromatic rings in the benzodiazepine 5-position. The 5-(2-pyridyl) derivatives in particular retained good in vitro and in vivo potency and one such compound 9i was shown to inhibit acid secretion after oral dosing in dogs. improved bioavailability for 9i over the 5-phenyl analogue, 9h was demonstrated in rats.
• J. Med. Chem. 1997, 40, 331-341
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1990, 55, 2206-2214
  作者：

  DOI：——

  日期：——