4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tribenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tribenzonitrile
• 英文别名: 4,4',4''-((1,3,5-Triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tribenzonitrile；4-[[4,6-bis(4-cyanophenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]benzonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₂N₆O₃
• 分子量: 432.398
• InChiKey: FRBOZHIJDSPZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tribenzonitrile 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的一锅脱氧和酚类化合物通过TCT试剂通过C–O活化进行的还原均一偶联。

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪用于一锅镍催化的脱氧和还原均偶联反应，已经实现了酚类化合物的C-O键活化的新方法。用这种简单的方法，可以在温和的条件下将酚类化合物转化为相应的芳烃或联芳基化合物。引入的方法学范围广泛，并证明了良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1021/ol503560e
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-羟基苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基酸酯与Zn（CN）2的镍催化的活化酚的脱氧氰化：芳基腈的途径

  摘要：

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00974

文献信息

• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• Nickel-catalysed C O bond reduction of 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazines in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Liang Wang、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.009

  日期：2019.2

  Abstract A nickel-catalysed reduction of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) in ecofriendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) is described. The phenol-TCT derivatives were readily prepared using grinding method in short time without further purification. This catalytic system allowed the facile C–O cleavage of phenol-TCT derivatives under mild reaction conditions with

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Roozbin、Sajjad Rahimi、Mohammadesmaeil Moayyed、Aria Valaei、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c6ra14367a

  日期：——

  A novel P,N-ligand was introduced for efficient Ni-catalyzed amination of aryl chlorides. Reaction of cyanuric acid (1,3,5-triazine-2,4,6-triol) and trichlorophosphine (PCl3) resulted in the production of a new porous material (TPPM) containing triazine rings with phosphite moieties in a sheet morphology. Cavities in the prepared compound create sites on the surface of the material with appropriate

  一种新型的P，N-配体被引入以有​​效地Ni催化芳基氯化物的胺化。氰尿酸（1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇）与三氯膦（PCl 3）导致了一种新的多孔材料（TPPM）的生产，该材料包含片状形态的具有亚磷酸酯部分的三嗪环。制备的化合物中的空腔会在材料表面上形成具有适当连接特性的位点，以与金属配合用于催化目的。在这种容易制备且可重复使用的P，N-配体的存在下，镍催化的芳基氯化物和2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）保护型苯酚的胺化反应得以有效完成。在温和的反应条件下。更重要的是，TPPM在遵循此协议后可重复使用5次，而其活动没有明显减少。
• Nickel-catalyzed one-pot synthesis of biaryls from phenols and arylboronic acids via C–O activation using TCT reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.009

  日期：2015.4

  In this study, the direct Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of phenols and arylboronic acids via C–O bond activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) is described. Initially, phenols were reacted with TCT to give the corresponding 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (TAT) products. Subsequently, arylboronic acid, base and Ni-catalyst were added to the generated aryl C–O electrophile

  在这项研究中，描述了使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）通过C–O键活化的酚和芳基硼酸的直接镍催化Suzuki–Miyaura偶联反应。最初，苯酚与TCT反应，得到相应的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）产物。随后，将芳基硼酸，碱和Ni催化剂添加到生成的芳基C-O亲电试剂中，以获得最终的联芳基产物。这项研究代表了一种简单直接的方法，使用亚化学当量的TCT作为廉价且容易获得的C–O活化剂，从酚类化合物合成联芳基。