N-[1-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzamide
• 英文别名: N-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: ZDUCNNBFWHZSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯甲腈 、 苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 1.33h， 以71%的产率得到N-[1-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体作为新型可重复使用催化剂的合成β-酰胺基酮的改良绿色方法

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，使用3-甲基-1-（4-磺酸）在三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过可烯化的酮，芳基醛，乙腈或苄腈的单锅多组分反应，合成绿色改进的β-酰胺基酮的方法介绍了一种布朗斯台德酸性离子液体，即有效的可回收催化剂）-丁基咪唑硫酸氢盐[（CH 2）4 SO 3 HMIM] [HSO 4 ]。本方法具有许多优点，例如操作简单，易于操作，相对较短的反应时间以及良好的收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090091

文献信息

• ZrOCl2·8H2O: an efficient Lewis acid catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty、Santu Chakraborty、Alok K. Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.037

  日期：2006.4

  Aromatic aldehydes were reacted in one-pot with enolisable ketones, acetonitrile and acetyl chloride at ambient temperature in the presence of ZrOCl2·8H2O to furnish the corresponding β-acetamido ketones in very good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis of one anti-β-acetamido ketone exhibited a two-dimensional supramolecular framework by a combination of N–H⋯O, C–H⋯O and C–H⋯π (arene)

  在环境温度下，在ZrOCl 2 ·8H 2 O的存在下，使芳香醛与可固化的酮，乙腈和乙酰氯一锅反应，以非常好的至极好的收率提供相应的β-乙酰胺基酮。一种抗-β-乙酰氨基酮的X射线晶体学分析显示了N–H⋯O，C–H⋯O和C–H⋯π（芳烃）氢键的组合，具有二维超分子构架。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。
• An Expedient Synthesis of β-Acetamido- and β-Benzamidocarbonyl Compounds<i>via</i>KAl(SO₄)₂·12H₂O-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00304948.2013.834788

  日期：2013.11.2

  reaction;6–8 the condensation of α-amino acids with acetic anhydride in the presence of a base provides the α-acetamidoketones through intermediate azalactones. In recent years, the Mannich reaction9,10 and its variants have been used in the synthesis of several biologically and pharmacologically important β-aminocarbonyl compounds.5 One of the interesting ways for the synthesis of β-aminocarbonyl compounds is

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯