N-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-benzamide
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: KXNXGHGARMZJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯甲腈 、 苯乙酮 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到N-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过KAl(SO4)2·12H2O催化的三组分偶联反应快速合成β-乙酰氨基和β-苯甲酰胺羰基化合物

  摘要：

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.834788

文献信息

• VB1–Al2O3-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.008

  日期：2010.9

  A novel and green approach for the efficient synthesis of β-amido ketones using VB1–Al2O3 as a heterogeneous catalyst for the first time from an aldehyde, enolizable ketones, and an amide in EtOH is described. The present methodology has several advantages from the economical and environmental points of view, such as simple procedure, low catalyst loading, high atom economy, and good yields.

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。
• One-pot synthesis of β-amido ketones using Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst
  作者：Krishna M. Deshmukh、Ziyauddin S. Qureshi、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1139/v08-173

  日期：2009.2

  An efficient protocol was developed for one-pot condensation of an aldehyde, ketone, acetyl chloride, and nitriles catalyzed by a stable and reusable 1-methyl-imidazolium hydrogen sulfate ([Hmim][HSO₄]) as a Brønsted acidic ionic liquid. The system tolerated a variety of functional groups affording the corresponding β-amido ketones in moderate to good yields under milder operating conditions.

  在稳定且可重复使用的 1-甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim][HSO4]）作为布氏酸性离子液体的催化下，开发了一种高效的醛类、酮类、乙酰氯和腈类的一锅缩合方案。在较温和的操作条件下，该系统可容忍多种官能团，以中等至良好的产率获得相应的 β-氨基酮。
• An Efficient, One-Pot, Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Carbonyl Compounds Using Cyanuric Chloride in an Aqueous Medium¹
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Bethapudi Rama Rao

  DOI：10.1055/s-0029-1218584

  日期：2010.3

  A one-pot, three-component reaction between an aromatic aldehyde, an enolizable ketone or a β-keto ester, and a nitrile in the presence of acetyl chloride is accomplished efficiently using cyanuric chloride in an aqueous medium to give the corresponding β-acetamido ketone or ester in high yield. β-acetamido ketone - multicomponent reaction - cyanuric chloride - aqueous medium Part 198 in the series

  在水性介质中使用氰尿酰氯有效地完成了芳香族醛，可烯化的酮或β-酮酸酯与腈之间的一锅三组分反应，从而在水性介质中有效地生成了相应的β-乙酰氨基酮或酯，收率高。 β-乙酰氨基酮-多组分反应-氰尿酰氯-水性介质 “新型合成方法研究”系列中的第198部分。
• A SiCl4–ZnCl2 induced general, mild and efficient one-pot, three-component synthesis of β-amido ketone libraries
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galel M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.128

  日期：2007.8

  A general, mild and efficient protocol for the synthesis of β-amido ketone libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, ketones and nitriles.

  在室温下，利用四氯硅烷和氯化锌在二氯甲烷中，通过一锅，三组分的各种醛，酮和腈的缩合反应，实现了一种合成β-酰胺基酮库的通用，温和而有效的方案。
• Three-component one-pot reaction for the synthesis of β-amide ketones
  作者：Yan-Ping Luo、Qiong Chen

  DOI：10.2478/s11696-013-0313-0

  日期：2013.1.1

  β-amide ketones were synthesised by a three-component one-pot reaction of phenylacetylene, aldehydes, and amides in anhydrous acetonitrile containing trifluoroacetic acid and acetic acid in the presence of AlCl3 catalyst. The title compound structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis.

  摘要：通过三组分一锅法反应在无水乙腈中合成了β-酰胺酮，反应物包括苯乙炔、醛类和酰胺，反应过程中使用三氟乙酸和乙酸的AlCl3催化剂。通过1H NMR、13C NMR、MS和元素分析鉴定了标题化合物的结构。