二恶苯丙胺 | 451-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 二恶苯丙胺
• 中文别名: 胺乙苯缩醛；亚甲基二[4,1-亚苯基亚氨基碳氧基(甲基-2,1-乙二基)]二丙烯酰酸酯
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylethylamine
• 英文别名: 3,4-(methylenedioxy)-N-methylphenethylamine；N-Methylhomopiperonylamine；N-methyl-3,4-(methylenedioxy)phenethylamine；2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylethan-1-amine；(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-methyl-amin；homopiperonyl-methyl-amine；Homarylamine；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 451-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00868863
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OPJOMVMFYOUDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1519

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二恶苯丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen V. Über die Synthese von Hydrastinin, Kotarnin und Lodal

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19322700608
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 二恶苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.-(methylthio)arylacetamides and their conversion into some biologically active arylethylamines.

  摘要：

  在对甲苯磺酸存在下，一系列（甲亚磺酰）乙酰胺 4 与富电子烯烃发生反应，生成 α-（甲硫基）芳基乙酰胺 5、6 和 7，其中一些转化为具有生物活性的芳基乙胺，如 (±)-macromerine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3396

文献信息

• “Home-pictet-spengler” cyclization of tryptamines: an easy access to the hexahydroazepino[4,5-b]indole ring system.
  作者：Jean-Yves Laronze、Christine Gauvin-Hussenet、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74842-8

  日期：1991.1

  The title compounds were prepared in one step from tryptamines 3 and α-bromoaldehydes 4.

  由色胺3和α-溴醛4一步制备标题化合物。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amidation of <scp> <i>N</i> ‐Benzoyloxyureas </scp>
  作者：Dayou Zhong、Lin‐Yang Wu、Xing‐Zhen Wang、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100005

  日期：2021.4

  A redox‐neutral Fe‐catalyzed intramolecular C—H amidation of N‐benzoyloxyureas is described. This methodology employs a simple iron complex in situ generated from Fe(OTf)2 and bipyridine as the catalyst and N‐benzoyloxyureas as the nitrene precursors without using exogenous oxidants. An array of cyclic ureas were synthesized via aliphatic C(sp3)—H amidation in excellent yields. In addition, this catalytic

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。
• Convenient Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Methyl Secondary Amines from Alkyl Mesylates and Epoxides
  作者：Gary Mathieu、Heena Patel、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00193

  日期：2020.10.16

  process was developed to synthesize N-methyl secondary amines from alkyl mesylates and epoxides via a nucleophilic substitution using aqueous methylamine. A variety of N-methyl secondary amines were produced in good to excellent yields, including a number of bioactive compounds or their precursors. Up to 10.6 g (88% yield) of an N-methyl secondary amine was produced in 140 min process time. The amination

  开发了第一连续流方法，以使用甲胺水溶液经由亲核取代从烷基甲磺酸酯和环氧化物合成N-甲基仲胺。以良好至优异的产率生产了多种N-甲基仲胺，包括许多生物活性化合物或其前体。在140分钟的处理时间内产生了多达10.6 g（88％的产率）的N-甲基仲胺。胺化过程包括在线后处理，并且甲磺酸酯原料也由相应的醇连续流产生。最后，开发了一种结合甲磺酸酯合成和亲核取代的在线工艺。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF SIGMA-1 AND SIGMA-2 RECEPTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEURS SIGMA-1 ET SIGMA-2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020112846A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a tetrahydroindazole structure which function as modulators (e.g., activators or inhibitors) of sigma-1 and/or sigma-2 receptors, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases (e.g., neurological conditions) characterized with sigma-1 and/or sigma-2 receptor activity.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有四氢吲哚结构的小分子，其作为sigma-1和/或sigma-2受体的调节剂（例如，激活剂或抑制剂），以及它们作为治疗癌症和其他疾病（例如，具有sigma-1和/或sigma-2受体活性的神经系统疾病）的药物的用途。