2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate | 62529-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-(2-Methanesulphonyloxyethyl)-1,3-benzodioxolane；2-(3,4-methylenedioxyphenyl-1-yl)ethane-1-yl mesylate；3,4-methylenedioxyphenethyl mesylate；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl mesylate；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl methanesulfonate；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 62529-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: RDVUPCSNRRCQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-(2-iodoethyl)-3,4-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  US4729994

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of LASSBio-772, a 1,3-benzodioxole N-phenylpiperazine derivative with potent alpha 1A/D-Adrenergic receptor blocking properties

  摘要：

  We described herein the discovery of 1-(2-(benzo[d] [1,3]dioxol-6-yl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl) piperazine (LASSBio-772), as a novel potent and selective alpha 1A/1D adrenoceptor (AR) antagonist selected after screening of functionalized N-phenylpiperazine derivatives in phenylephrine-induced vasoconstriction of rabbit aorta rings. The affinity of LASSBio-772 for alpha 1A and alpha 1B AR subtypes was determined through displacement of [(3)H]prazosin binding. We obtained Ki values of 0.14 nM for the alpha 1A-AR, similar to that displayed by tamsulosin (K(i) = 0.13 nM) and 5.55 nM for the alpha 1B-AR, representing a 40-fold higher affinity for alpha 1A-AR. LASSBio-772 also presented high affinity (K(B) = 0.025 nM) for the alpha 1D-AR subtype in the functional rat aorta assay, showing to be equipotent to tamsulosin (K(B) = 0.017 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.032

文献信息

• Convenient Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Methyl Secondary Amines from Alkyl Mesylates and Epoxides
  作者：Gary Mathieu、Heena Patel、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00193

  日期：2020.10.16

  process was developed to synthesize N-methyl secondary amines from alkyl mesylates and epoxides via a nucleophilic substitution using aqueous methylamine. A variety of N-methyl secondary amines were produced in good to excellent yields, including a number of bioactive compounds or their precursors. Up to 10.6 g (88% yield) of an N-methyl secondary amine was produced in 140 min process time. The amination

  开发了第一连续流方法，以使用甲胺水溶液经由亲核取代从烷基甲磺酸酯和环氧化物合成N-甲基仲胺。以良好至优异的产率生产了多种N-甲基仲胺，包括许多生物活性化合物或其前体。在140分钟的处理时间内产生了多达10.6 g（88％的产率）的N-甲基仲胺。胺化过程包括在线后处理，并且甲磺酸酯原料也由相应的醇连续流产生。最后，开发了一种结合甲磺酸酯合成和亲核取代的在线工艺。
• Oxazepine derivatives and medicine containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20020099047A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)piperidine-2-ylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine, (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-dimethylaminophenethyl)piperidine-2-ylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine, compounds analogous to them and pharmaceutical compositions containing such a compound. These compounds are useful for treating or preventing abnormal motor functions of gastrointestinal tracts, particularly irritable bowel syndrome.

  本发明提供(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]噁唑啉，(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-二甲氨基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]噁唑，以及类似它们的化合物和含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防胃肠道异常运动功能，特别是肠易激综合征。
• 一种手性(-)-三尖杉碱的合成方法及其中间体
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776506B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种手性(‑)‑三尖杉碱的合成方法及其中间体。本发明的合成方法包括如下步骤：在溶剂中，在路易斯酸的作用下，将化合物A进行如下所示的重排反应得到化合物B即可。本发明的合成方法以工业化原料呋喃为起始原料，通过10步得到手性的三尖杉碱，反应收率高，操作简便，有望应用于工业生产。
• Use of Adrenergic N-Phenylpiperazine Antagonists, Pahrmaceutical Compositions Containning Them, and Methods of Preparing Them
  申请人：Soares Romeiro Antonio Luiz

  公开号：US20070219213A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention describes phenylpiperazinyl alpha adrenergic antagonists that corresponds to the formula (I) which selectively act on the alpha 1A/alpha 1D subtypes, where its selectivity index in comparison to alpha 1B subtype is, at minimum, 1700 for the alpha 1A subtype and 10000 for the alpha 1 D subtype, being therefore useful for the treatment of the lower urinary tract symptoms, including the benign prostatic hyperplasia treatment in mammals, preferentially humans. It is also described pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for its preparation.

  本发明描述了与公式（I）相对应的苯基哌嗪基α肾上腺素受体拮抗剂，其选择性作用于α1A/α1D亚型，其中与α1B亚型相比的选择性指数，对于α1A亚型至少为1700，对于α1D亚型至少为10000，因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的下尿路症状，包括良性前列腺增生的治疗。还描述了含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040198756A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物，适用于治疗哺乳动物，尤其是人体细菌感染的方法。