N-(4-methylquinolin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylquinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzoylamino-4-methylquinoline；N-(4-methyl-2-quinolinyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GDKAEHINPQLVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-2-isopropenylphenylthiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(4-methylquinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Wiggall, Kenneth J.; Richardson, Stewart K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 867 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。
• Cross-Coupling of Primary Amides to Aryl and Heteroaryl Partners Using (DiMeIHept^Cl)Pd Promoted by Trialkylboranes or B(C₆F₅)₃
  作者：Sepideh Sharif、Jonathan Day、Howard N. Hunter、Yu Lu、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/jacs.7b09488

  日期：2017.12.27

  the coupling of amide nucleophiles to a wide variety of oxidative addition partners using Pd-NHC catalysts. Through a combination of NMR spectroscopy and control studies with and without oxygen and radical scavengers, we propose that boron-imidates form under the basic reaction conditions that aid coordination of nitrogen to Pd(II), which is rate limiting, and directly delivers the intermediate for reductive

  硼衍生的路易斯酸已被证明可以使用 Pd-NHC 催化剂有效地促进酰胺亲核试剂与各种氧化加成伙伴的偶联。通过结合 NMR 光谱和有和没有氧和自由基清除剂的对照研究，我们建议在基本反应条件下形成硼酰亚胺，这有助于氮与 Pd(II) 的配位，这是限速的，并直接提供中间体用于还原消除。
• Metal‐free Deoxygenative 2‐Amidation of Quinoline <i>N</i> ‐oxides with Nitriles via a Radical Activation Pathway
  作者：Long‐Yong Xie、Sha Peng、Fang Liu、Jin‐Yu Yi、Ming Wang、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.201800918

  日期：2018.11.5

  reductant‐free approach for the efficient synthesis of various N‐acylated 2‐aminoquinolines was reported. In this work, readily available nitriles are used as the amide source, and methyl carbazate as both the radical activating reagent and oxygen source. This is the first report on the ester‐radical‐activated highly regioselective addition of nitriles to quinolone N‐oxides. This procedure is expected

  报道了一种无金属，无碱和无还原剂的方法，可有效合成各种N酰化的2-氨基喹啉。在这项工作中，将现成的腈用作酰胺源，将氨基甲酸甲酯用作自由基活化剂和氧源。这是第一个关于酯基活化​​的高区域选择性将腈加到喹诺酮N-氧化物上的报道。预计该程序将补充当前通过亲电子激活机制对N氧化物进行功能化的方法。
• 一种N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合 成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108373448B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，喹啉氮氧化物、芳香腈在木质素磺酸及微波辅助下发生喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到所述的N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是木质素磺酸作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。