10,11-dihydroquinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydroquinidine
• 英文别名: (R)-[(2R,4S,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-RYMBOPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epiquinidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到10,11-dihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  新型9R-酰氧基奎宁衍生物作为杀虫剂的组合合成。

  摘要：

  背景技术从天然产物作为先导化合物开发新的杀虫剂是农药创新的有效途径之一。金鸡纳树是金鸡纳树皮以及同属植物中的主要生物碱，被公认为对许多昆虫来说都是安全有效的植物性杀虫剂。将奎宁结构化为9R-酰氧基奎宁衍生物是开发新型杀虫剂的潜在方法，该新型杀虫剂显示出比奎宁更大的毒性。但是，尚无关于9Racyloxyquinine衍生物对Mythimna separata的杀虫活性的报道。方法努力发现基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了20种新颖的9Racyloxyquinine衍生物，并以1 mg / mL的叶浸法评估了它们在体内对分离支原体的杀虫活性。结果在所有化合物中，尤其是衍生物5i，5k和5t表现出最佳的杀虫活性，最终死亡率分别为50.0％，57.1％和53.6％。结论总的来说，游离的9-羟基不是杀虫活性的前提，并且C9取代具有良好的耐受性。修饰环外双键是可以接受的，双键的氢化可增强杀虫活性。奎

  DOI：

  10.2174/1386207323666200120112714

文献信息

• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate Catalyzed by Cinchona-Modified Pt Catalysts:  Effect of Modifier Structure
  作者：H. U. Blaser、H. P. Jalett、W. Lottenbach、M. Studer

  DOI：10.1021/ja003259q

  日期：2000.12.1

  structure of chiral modifiers derived from natural cinchona alkaloids on the enantioselectivity and rate of the Pt/Al2O3-catalyzed hydrogenation of ethyl pyruvate was investigated. The influence of the following structural elements was studied: the cinchonidine versus the cinchonine backbone; effect of the nature and the size of substituents attached to C9; effect of partial hydrogenation of the quinoline

  研究了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性改性剂的结构对 Pt/Al2O3 催化丙酮酸乙酯加氢反应的对映选择性和速率的影响。研究了以下结构元素的影响：辛可尼丁与辛可宁主链；与 C9 相连的取代基的性质和大小的影响；喹啉环部分氢化作用；奎宁环部分取代基变化的影响。对于金鸡纳生物碱的 O-C9-C8-N 部分的变化和喹啉环的部分或全部氢化，观察到对 ee 的最强影响和对速率的影响稍小。奎宁环部分中取代基的性质具有相对较小的影响。发现溶剂对对映选择性和速率有显着影响。在乙酸中，使用 O-甲基-10,11-二氢辛可尼定获得最佳结果（ee 高达 93%），而二氢辛可尼定是最有效的...