benzyl α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl primeveroside；phenylmethyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside；Ara(a1-6)Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: WOGBNISMMIOPAZ-WSRGYXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 benzyl α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058

文献信息

• The Role of Diglycosides as Tea Aroma Precursors:  Synthesis of Tea Diglycosides and Specificity of Glycosidases in Tea Leaves
  作者：Sachiko Matsumura、Shunya Takahashi、Mariko Nishikitani、Kikue Kubota、Akio Kobayashi

  DOI：10.1021/jf960852b

  日期：1997.7.1

  Two general synthetic routes were established in order to synthesize two diglycosides, primeverosides (1) and vicianosides (2), found in tea leaves. Procedure 1 is based on the Koenig-Knorr type of condensation of aglycon alcohols and 1-alpha-bromohexabenzoylprimeverose (6) and is suitable for the condensation of primary alcohols. Procedure 2 is to combine tribenzoyl-beta-D-glucoside (8) and 1-alpha-bromotribenzoylxylose (4). The primeveroside of a tertiary alcohol was synthesized by this method which is also applicable to the synthesis of vicianosides. The hydrolysis rate of each of the 12 synthesized glycosides by a crude tea enzyme was evaluated, which suggest that the main glycosidase is primeverosidase and the enzyme mixture shows substrate specificity to both the carbohydrate and aglycon moieties.