(E)-3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: XKONHPMGTYIIMB-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one 、 3-氯丙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到2-Butyl-3-[methoxy(phenyl)methyl]-5-phenyl-4-prop-2-enylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的三组分Michael加成/环化/交叉偶联反应进行四取代的呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704531

文献信息

• Bimetallic Catalytic Tandem Reaction of Acyclic Enynones: Enantioselective Access to Tetrahydrobenzofuran Derivatives
  作者：Shulin Ge、Yongyan Zhang、Zheng Tan、Dawei Li、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00984

  日期：2020.5.1

  A highly efficient enantioselective synthesis of multisubstituted tetrahydrobenzofuran derivatives with four contiguous stereocenters was established by the dual catalysis of a gold(I)/chiral N,N'-dioxide-cobalt(II) complex via a tandem cycloisomerization/Diels-Alder reaction of 2-alkynyl-2-alkenones and electron-deficient olefins. This strategy was not only featured with atom economy, remarkable efficiency

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-钴（II）配合物通过串联环异构化/ Diels-Alder反应2催化双催化建立了具有四个连续立体中心的多取代四氢苯并呋喃衍生物的高效对映选择性合成-炔基-2-烯酮和缺电子的烯烃。该策略不仅具有原子经济性，显着的效率和立体选择性，而且还通过将呋喃基产物进一步转化为多环分子而得到突出。此外，提出了一种可能的过渡态模型以阐明立体选择性的起源。
• Tetrasubstituted Furans by a PdII-Catalyzed Three-Component Michael Addition/Cyclization/Cross-Coupling Reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200704531

  日期：2008.2.22