phenyl 4,6-O-phenylboranylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-phenylboranylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinine-7,8-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₅S
• 分子量: 358.223
• InChiKey: IBSXEYWDCKUVDM-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-phenylboranylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯作为碳水化合物化学中的保护基：糖苷衍生的硼酸酯的酰化，甲硅烷基化和烷基化过程†

  摘要：

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。

  DOI：

  10.1039/c6ob02278b
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl 4,6-O-phenylboranylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷与苯基硼酸作为瞬时掩蔽基团的区域选择性糖基化

  摘要：

  描述了一个有用的协议，用于在未保护的糖基受体中对仲醇进行区域选择性糖基化。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺、L-鼠李糖和 L-岩藻糖的苯基 1-硫代吡喃糖苷用苯基硼酸处理以安装临时硼酸酯，然后用过苯甲酰化吡喃葡萄糖基进行 Koenigs-Knorr 糖基化或吡喃半乳糖基溴化物。与葡萄糖苷和半乳糖苷的 3-位偶联获得了良好的产率，但其他受体的产率较低。使用苯基 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，也可以通过超臂硫代半乳糖苷供体实现偶联。来自葡萄糖-葡萄糖偶联的产物可以在 6 位进行第二次区域选择性糖基化。在半乳糖系列中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300723

文献信息

• Regioselective Glycosylation of Unprotected Phenyl 1-Thioglycopyranosides with Phenylboronic Acid as a Transient Masking Group
  作者：Thomas Hauch Fenger、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300723

  日期：2013.9

  A useful protocol is described for the regioselective glycosylation of the secondary alcohols in unprotected glycosyl acceptors. Phenyl 1-thioglycopyranosides derived from D-glucose, D-galactose, D-glucosamine, L-rhamnose, and L-fucose were treated with phenylboronic acid to install a temporary boronic ester, and then submitted to a Koenigs–Knorr glycosylation with perbenzoylated glucopyranosyl or galactopyranosyl

  描述了一个有用的协议，用于在未保护的糖基受体中对仲醇进行区域选择性糖基化。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺、L-鼠李糖和 L-岩藻糖的苯基 1-硫代吡喃糖苷用苯基硼酸处理以安装临时硼酸酯，然后用过苯甲酰化吡喃葡萄糖基进行 Koenigs-Knorr 糖基化或吡喃半乳糖基溴化物。与葡萄糖苷和半乳糖苷的 3-位偶联获得了良好的产率，但其他受体的产率较低。使用苯基 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，也可以通过超臂硫代半乳糖苷供体实现偶联。来自葡萄糖-葡萄糖偶联的产物可以在 6 位进行第二次区域选择性糖基化。在半乳糖系列中，
• Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates
  作者：Ross S. Mancini、Jessica B. Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob02278b

  日期：——

  Procedures for selective installation of acyl, silyl ether and para-methoxybenzyl (PMB) ether groups to glycoside substrates have been developed, employing phenylboronic esters as protected intermediates. The sequence of boronic ester formation, functionalization and deprotection can be accomplished with only a single purification step, and the boronic acid component can be recovered and reused after

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。