(4a)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4a)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-(2-(2-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: LUSCYOQXJCONHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物作为新型抗炎药的合成和生物学评价以及计算机研究

  摘要：

  新型芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物已被设计和合成为潜在的抗炎剂。已经使用光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、FT-IR）、MS、元素分析和单晶 X 射线衍射（SCXRD，对于化合物7b）研究了它们的结构和性质。由于新化合物与来自 NSAIDs 组的 oxicams 药物的相似性，本研究旨在评估新衍生物对环加氧酶同种型 COX-1 和 COX-2 的抑制活性。所有新的化合物，分别分为两大系列-甲和乙-与噻嗪和哌嗪氮之间具有不同的连接体。A系列包括三碳脂肪族接头和B系列- 带有羰基的两碳。根据体外和分子对接研究，所有新化合物都表现出环氧合酶抑制活性。A系列化合物仅包括COX-1抑制剂。相比之下，B系列显示出对 COX-1 和 COX-2 的抑制，这表明乙酰氧基接头对 COX-2 抑制的重要性。此外，对 COX-2最具选择性的化合物7b对正常人细胞系（浓度为 10 µM）无毒，与参考药

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104476
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4a)-2-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物作为新型抗炎药的合成和生物学评价以及计算机研究

  摘要：

  新型芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物已被设计和合成为潜在的抗炎剂。已经使用光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、FT-IR）、MS、元素分析和单晶 X 射线衍射（SCXRD，对于化合物7b）研究了它们的结构和性质。由于新化合物与来自 NSAIDs 组的 oxicams 药物的相似性，本研究旨在评估新衍生物对环加氧酶同种型 COX-1 和 COX-2 的抑制活性。所有新的化合物，分别分为两大系列-甲和乙-与噻嗪和哌嗪氮之间具有不同的连接体。A系列包括三碳脂肪族接头和B系列- 带有羰基的两碳。根据体外和分子对接研究，所有新化合物都表现出环氧合酶抑制活性。A系列化合物仅包括COX-1抑制剂。相比之下，B系列显示出对 COX-1 和 COX-2 的抑制，这表明乙酰氧基接头对 COX-2 抑制的重要性。此外，对 COX-2最具选择性的化合物7b对正常人细胞系（浓度为 10 µM）无毒，与参考药

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104476