(5S)-5-para-aminobenzyl-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-para-aminobenzyl-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: (S)-5-(4-aminobenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one；(5S)-5-[(4-aminophenyl)methyl]-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FIVQBSXYTCXORA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-para-aminobenzyl-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(S)-P,P-diphenyl-N-(4-((1,2,2-trimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)methyl)phenyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  膦酰化咪唑啉酮的手性 GAP 催化剂及其在不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用†

  摘要：

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。

  DOI：

  10.1039/c6ob02801b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-para-aminobenzyl-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  膦酰化咪唑啉酮的手性 GAP 催化剂及其在不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用†

  摘要：

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。

  DOI：

  10.1039/c6ob02801b

文献信息

• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。