2,3,6,7,10,11-hexa(diphenylphosphinyloxy)triphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexa(diphenylphosphinyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-Hexakis(diphenylphosphoryloxy)triphenylene
• 化学式: C₉₀H₆₆O₁₂P₆
• 分子量: 1525.35
• InChiKey: YBWJKECSDUMSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexa(diphenylphosphinyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  多磷酸三苯撑：合成，晶体结构和选择性邻苯二酚识别。

  摘要：

  被设计为多价氢键受体的新受体Discopus 1a，b是由被六个（二芳基）次膦酸酯基团包围的三亚苯基核构建的。开发了一种有效的合成方法，可以以较高的总产率制备这些精细的结构。受体1b的X射线结构显示与两个水分子的强协作氢键和分子间CH-π接触。在氯仿中，Discopus 1a，b显示出对二羟基苯的识别特性，以1：2（主体：客体）化学计量比与邻苯二酚衍生物4a-c选择性形成络合物。根据NMR和微量热滴定法，在30−2837 M -1中发现缔合常数范围大于报道的弯曲儿茶酚受体的范围（14-120 M -1）。有趣的是，Discopus存在两个不同的邻苯二酚结合位点。通过红外光谱和31 P NMR显示了主体次膦酸酯和客体羟基之间的弱氢键。分子动力学模拟和识别实验表明，铁饼核心和一个邻苯二酚分子之间的π相互作用辅助的更强氢键可能存在于1：2配合物中。

  DOI：

  10.1021/jo802015k

文献信息

• Polyphosphorylated Triphenylenes: Synthesis, Crystal Structure, and Selective Catechol Recognition
  作者：Cécile Givelet、Bernard Tinant、Luc Van Meervelt、Thierry Buffeteau、Nathalie Marchand-Geneste、Brigitte Bibal

  DOI：10.1021/jo802015k

  日期：2009.1.16

  derivatives 4a−c in a 1:2 (host:guest) stoichiometry. According to NMR and microcalorimetry titrations, association constants were found in the 30−2837 M−1 range, which were larger than those reported for curvated catechol receptors (14−120 M−1). Interestingly, Discopus present two distinct catechol binding sites. Weak hydrogen bonding between host phosphinates and guest hydroxyl groups was shown by

  被设计为多价氢键受体的新受体Discopus 1a，b是由被六个（二芳基）次膦酸酯基团包围的三亚苯基核构建的。开发了一种有效的合成方法，可以以较高的总产率制备这些精细的结构。受体1b的X射线结构显示与两个水分子的强协作氢键和分子间CH-π接触。在氯仿中，Discopus 1a，b显示出对二羟基苯的识别特性，以1：2（主体：客体）化学计量比与邻苯二酚衍生物4a-c选择性形成络合物。根据NMR和微量热滴定法，在30−2837 M -1中发现缔合常数范围大于报道的弯曲儿茶酚受体的范围（14-120 M -1）。有趣的是，Discopus存在两个不同的邻苯二酚结合位点。通过红外光谱和31 P NMR显示了主体次膦酸酯和客体羟基之间的弱氢键。分子动力学模拟和识别实验表明，铁饼核心和一个邻苯二酚分子之间的π相互作用辅助的更强氢键可能存在于1：2配合物中。