N-decanoyl-α,γ-bis(L-glutamoyl) L-glutamic acid tetra[2-(3,4-diundecyloxyphenyl)ethyl]ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-α,γ-bis(L-glutamoyl) L-glutamic acid tetra[2-(3,4-diundecyloxyphenyl)ethyl]ester
• 英文别名: bis[2-[3,4-di(undecoxy)phenyl]ethyl] (2S)-2-[[(4S)-5-[[(2S)-1,5-bis[2-[3,4-di(undecoxy)phenyl]ethoxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-(decanoylamino)-5-oxopentanoyl]amino]pentanedioate
• 化学式: C₁₄₅H₂₄₉N₃O₁₉
• 分子量: 2338.58
• InChiKey: LJKSNUXTHNKGBN-GLYUMWBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  50.8
• 重原子数：
  167
• 可旋转键数：
  127
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2-[3,4-di(undecoxy)phenyl]ethyl] (2S)-2-[[(4S)-4-amino-5-[[(2S)-1,5-bis[2-[3,4-di(undecoxy)phenyl]ethoxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]pentanedioate 、 正癸酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-decanoyl-α,γ-bis(L-glutamoyl) L-glutamic acid tetra[2-(3,4-diundecyloxyphenyl)ethyl]ester
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic liquid–crystalline peptide derivatives: oligo(glutamic acid)s forming hydrogen-bonded columns

  摘要：

  我们报告了一种新的热致液晶寡（氨基酸）衍生物，它们形成柱状结构。这些衍生物基于支化的寡（谷氨酸）和2-(3,4-二烷氧基苯)乙基部分。一个寡（谷氨酸）衍生物，α,γ-二（L-谷氨酸酰）L-谷氨酸四[2-(3,4-二十八烷氧基苯)乙基]酯，显示出六角柱状相，而一个谷氨酸衍生物，α,γ-二[2-(3,4-二十八烷氧基苯)乙基]L-谷氨酸，则不显示中间相。由寡（谷氨酸）部分形成的氢键应有助于柱状液晶特性的诱导。此外，我们还研究了寡（谷氨酸）部分的分子手性以及在锥形分子的焦点位置的功能化对化合物液晶特性的影响。

  DOI：

  10.1039/b416474a

文献信息

• Thermotropic liquid–crystalline peptide derivatives: oligo(glutamic acid)s forming hydrogen-bonded columns
  作者：Masayuki Nishii、Toru Matsuoka、Yuko Kamikawa、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b416474a

  日期：——

  We report on new thermotropic liquid–crystalline oligo(amino acid) derivatives forming columnar structures. These are based on branched oligo(glutamic acid)s and 2-(3,4-dialkyloxyphenyl)ethyl moieties. An oligo(glutamic acid) derivative, α,γ-bis(L-glutamoyl) L-glutamic acid tetra[2-(3,4-dioctadecyloxyphenyl)ethyl]ester, shows a hexagonal columnar phase, whilst a glutamic acid derivative, α,γ-bis[2-(3,4-dioctadecyloxyphenyl)ethyl] L-glutamate, does not show a mesophase. Hydrogen bonds formed by the oligo(glutamic acid) moieties should contribute to the induction of the columnar liquid–crystalline properties. In addition, we have examined the effects of the molecular chirality of the oligo(glutamic acid) parts and the functionalisation at the focal position of the taper shaped molecules on the liquid–crystalline properties of the compounds.

  我们报告了一种新的热致液晶寡（氨基酸）衍生物，它们形成柱状结构。这些衍生物基于支化的寡（谷氨酸）和2-(3,4-二烷氧基苯)乙基部分。一个寡（谷氨酸）衍生物，α,γ-二（L-谷氨酸酰）L-谷氨酸四[2-(3,4-二十八烷氧基苯)乙基]酯，显示出六角柱状相，而一个谷氨酸衍生物，α,γ-二[2-(3,4-二十八烷氧基苯)乙基]L-谷氨酸，则不显示中间相。由寡（谷氨酸）部分形成的氢键应有助于柱状液晶特性的诱导。此外，我们还研究了寡（谷氨酸）部分的分子手性以及在锥形分子的焦点位置的功能化对化合物液晶特性的影响。