N-(4-methoxycarbonylaminobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxycarbonylaminobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinol
• 英文别名: methyl {4-[(8-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)sulfonyl]phenyl}carbamate；methyl N-[4-[(8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)sulfonyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: WVDXSACARBKIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 N-(4-methoxycarbonylaminobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  DDI-6 的鉴定和合成，一种能够激活秀丽隐杆线虫和小鼠精子的喹啉类似物

  摘要：

  精子激活是雄配子能够受精的重要过程。由于秀丽隐杆线虫的过程在体外很容易重现，因此该生物体可作为研究它的极好模型。C. 线虫体内精子激活发生在精子发生过程中。包含在精子细胞内的膜细胞器 (MO) 与质膜融合，导致其内容物的细胞外释放和一些对受精必不可少的蛋白质从 MO 膜重新定位到精子表面。有趣的是，这些细胞学变化在顶体反应期间在小鼠精子中表现出类似的表现，这也代表了精子激活的一种形式，促使我们假设秀丽隐杆线虫和小鼠共享一个共同的精子激活机制。为了探索这一点，我们首先筛选了一个化学库来识别激活秀丽隐杆线虫的化合物精子。因为一种名为 DDI-6 的喹啉类似物似乎是一种候选精子激活剂，我们合成了它以用于进一步分析。这涉及市售的 5-氯-8-羟基喹啉的直接脱氯和氢解，这两个步骤都是产生 1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉的关键步骤，我们随后将磺酰胺基团引入到该化合物中。当线虫精子细胞单独用溶剂或新合成的

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00127

文献信息

• Identification and Synthesis of DDI-6, a Quinolinol Analog Capable of Activating Both <i>Caenorhabditis elegans</i> and Mouse Spermatozoa
  作者：Yukiko Karuo、Riona Shiraki、Ayaka Yoshida、Ryo Tsunokawa、Mayuko Nakahara-Yamada、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote、Hitoshi Nishimura

  DOI：10.1248/cpb.c21-00127

  日期：2021.6.1

  that C. elegans and mice share a common mechanism for sperm activation. To explore this, we first screened a chemical library to identify compounds that activate C. elegans spermatozoa. Because a quinolinol analog named DDI-6 seemed to be a candidate sperm activator, we synthesized it to use for further analyses. This involved direct dechlorination and hydrogenolysis of commercially available 5-chloro-8-quinolinol

  精子激活是雄配子能够受精的重要过程。由于秀丽隐杆线虫的过程在体外很容易重现，因此该生物体可作为研究它的极好模型。C. 线虫体内精子激活发生在精子发生过程中。包含在精子细胞内的膜细胞器 (MO) 与质膜融合，导致其内容物的细胞外释放和一些对受精必不可少的蛋白质从 MO 膜重新定位到精子表面。有趣的是，这些细胞学变化在顶体反应期间在小鼠精子中表现出类似的表现，这也代表了精子激活的一种形式，促使我们假设秀丽隐杆线虫和小鼠共享一个共同的精子激活机制。为了探索这一点，我们首先筛选了一个化学库来识别激活秀丽隐杆线虫的化合物精子。因为一种名为 DDI-6 的喹啉类似物似乎是一种候选精子激活剂，我们合成了它以用于进一步分析。这涉及市售的 5-氯-8-羟基喹啉的直接脱氯和氢解，这两个步骤都是产生 1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉的关键步骤，我们随后将磺酰胺基团引入到该化合物中。当线虫精子细胞单独用溶剂或新合成的