rel-(3S,3aS,8bS)-(3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl)methyl (tert-butyl) sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: rel-(3S,3aS,8bS)-(3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl)methyl (tert-butyl) sulfide
• 英文别名: (3R,3aR,8bR)-3a-(tert-butylsulfanylmethyl)-3,6,8b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₉H₂₈OS
• 分子量: 304.497
• InChiKey: KUBUIGICLCRRDS-NIKGAXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3S,3aS,8bS)-(3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl)methyl (tert-butyl) sulfide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(+/-)-debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 三乙基硼 、 四甲基乙二胺 、 titanocene dichloride 、 N-环己基异丙基胺 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 213.5h， 生成 rel-(3S,3aS,8bS)-(3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl)methyl (tert-butyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3