(4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
• 英文别名: (R)-4-isopropyl-3-tosyl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one；N-Ts-4-(R)-isopropyl-1,3,2-oxazaborolidinone-5；(4R)-4-iPr-3-tosyl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one；(4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₄S
• 分子量: 281.14
• InChiKey: LLAUKPDGEHPLNK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a
• 作为试剂：
  描述：

  薯蓣皂素 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MACROCYCLIQUES, DES MÉTHODES DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015127161A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The instant invention describes macrocyclic compounds having therapeutic activity, and the mechanism and methods of treating disorders such as autoimmune diseases, inflammation, and cancer, tumors and cell proliferation related disorders.

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗自身免疫疾病、炎症、癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的机制和方法。
• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。
• The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A
  作者：Zhengshuang Xu、Yungui Peng、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol034803d

  日期：2003.8.1

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.