3α-hydroxyhexahydropentalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α-hydroxyhexahydropentalen-1-one
• 英文别名: 3a-hydroxyhexahydro-1(2H)-pentalenone；3a-hydroxyhexahydropentalen-1-one；3a-Hydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YARWWIWFSWVTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 一氧化二氮 作用下， 反应 5.0h， 生成 环辛烷-1,4-二酮 、 环辛-4-烯-1-酮 、 1,5-环辛烷二酮 、 3α-hydroxyhexahydropentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮将烯烃液相氧化为羰基化合物

  摘要：

  在使用氧化亚氮（N 2 O）的液相非催化氧化中，对包括线性，环状，杂环烯烃及其衍生物在内的各种底物进行了测试。烯烃的结构和组成对反应选择性有重要影响。对于许多烯烃，N 2 O氧化为制备羰基化合物提供了一种选择方法。卡宾（或重氮甲烷）物质的生成是末端烯烃氧化的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303155

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• Ketonization of 1,5-Cyclooctadiene by Nitrous Oxide
  作者：Dmitry P. Ivanov、Konstantin A. Dubkov、Dmitry E. Babushkin、Sergey V. Semikolenov、Gennady I. Panov

  DOI：10.1002/adsc.200900278

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the liquid phase ketonization of 1,5-cyclooctadiene (COD) by nitrous oxide have been studied. The reaction proceeds without catalyst in the temperature range 473–553 K with the activation energy 113 kJ mol−1 and is first order with respect to the initial reactants. The mechanism includes consecutive ketonization of two CC bonds in the COD molecule, with the intermediate

  研究了一氧化二氮液相酮化1，5-环辛二烯（COD）的动力学及其机理。反应在没有催化剂的情况下进行，反应温度为473-553 K，活化能为113 kJ mol -1对于初始反应物是一阶的。该机理包括在COD分子中两个CC键的连续酮化，中间形成不饱和单酮（MK）。MK的进一步酮化会生成两个同分异构的二酮（DK）：1,4-和1,5-环辛烷二酮。1,5-DK是稳定的最终产物，而1,4-DK则经历了进一步的分子内羟醛转化，从而生成了两个保留相同碳原子数的双环化合物。单酮和二酮在反应过程中的分布是通过理论依赖性来描述的，该理论依赖性表明存在于COD和MK分子中的CC双键具有相同的反应性。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON REINEM CYCLODODECANON
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2391597B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• US8188320B2
  申请人：——

  公开号：US8188320B2

  公开（公告）日：2012-05-29