3-methyljulolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyljulolidine
• 英文别名: 2-Methyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GJVLHWSVEFLKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 乙醛 在 T406石油添加剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-methyljulolidine
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑方法方便地合成Julolidines。

  摘要：

  N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苯胺（2）与1-乙烯基吡咯烷-2-酮的反应得到非对映异构体1,7-双（2-氧代吡咯烷-1-基）-1假核苷的混合物在用LAH还原3后，分离出主要的1,7-二（吡咯烷-1-基）氟尿烷（4）的反式非对映异构体。2与乙基乙烯基醚的反应主要产生反式1,7-二（苯并三唑-1-基）甲氧萘啶（11）。由四氢喹啉15逐步合成可得到在C-1和C-7上具有两个不同取代基的聚甲基吡啶。1-[（（苯并三唑-1-基）甲基] -1，2，3，4-四氢喹啉（25）与可烯醇化的醛的反应得到四氢喹啉26-29的混合物，经氢化钠处理后将其转变成单一的聚idine啶产品，LAH或苯基溴化镁。1,2,3的反应

  DOI：

  10.1021/jo9519118

文献信息

• Iridium-Catalyzed Sustainable Access to Functionalized Julolidines through Hydrogen Autotransfer
  作者：Amira Labed、Fan Jiang、Ilhem Labed、Alexis Lator、Marius Peters、Mathieu Achard、Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cctc.201500051

  日期：2015.4.7

  starting from tetrahydroquinoline, diols, and aldehydes, for which water is produced as the only side product was investigated. To achieve this task, several well‐defined ruthenium and iridium complexes including three new complexes were prepared from the corresponding phosphine–sulfonates, phosphine–carboxylates, and phosphine–phosphonates. The first transformation involved in situ generation of enaminoiminium

  研究了从四氢喹啉，二醇和醛类化合物中直接制备出的功能化聚四氢吡啶的简单，环保的方法，为此，水是唯一的副产物。为了实现这一任务，从相应的膦磺酸盐，膦羧酸盐和膦膦酸盐中制备了几种定义明确的钌和铱络合物，包括三个新的络合物。第一次转化涉及烯胺基亚胺中间体的原位生成，该中间体通过四氢喹啉和丙烷-1,3-二醇的正式N，C（sp 2）-环化反应而形成聚吡啶。螯合酸度的影响指出，基于[Cp * Ir III ]的催化剂（Cp * = C 5 Me 5）具有膦羧酸盐和膦磺酸盐的配体适合环化，而含酸性膦膦酸的配合物则有利于还原的N-烷基化四氢喹啉的形成。我们发现，丙烷-1,3-二醇的取代对于生成烯氨基亚胺离子至关重要，这说明了反应的效率和选择性。应用另一种氢自转移方法，所制得的甲氧萘啶很容易在C2位置官能化。
• US4268438A
  申请人：——

  公开号：US4268438A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4500715A
  申请人：——

  公开号：US4500715A

  公开（公告）日：1985-02-19