3-azidopentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopentanal
• 英文别名: 3-Azidopentanal
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: GMNZJBUAYVDBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 3-azidopentanal 、 尿素 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以92%的产率得到N-[(3-azido-1-tosyl)prop-1-yl]-N'-methylurea
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到3-azidopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128

文献信息

• A novel access to pyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.128

  日期：2014.9

  3-d]pyrimidin-2-ones via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones promoted by PPh3 was developed. Synthesis of the starting pyrimidinones included preparation of 3-azidoaldehydes by the addition of hydrazoic acid to α,β-unsaturated aldehydes, transformation of 3-azidoaldehydes into N-[(3-azido-1-tosyl)alkyl]ureas followed by the reaction with enolates

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。