4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD17057067
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VQZHHPDWGXWREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 作用下， 以56%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(2-(6-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-3-phenylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基炔丙基胺的二聚反应，用于合成3-乙烯基喹啉†

  摘要：

  开发了一种在好氧条件下由容易获得的N-芳基炔丙基胺合成多官能喹啉的简单方法。它提供了以中等到良好的产率方便地获得各种合成和药学上重要的喹啉的途径。对照实验表明，级联反应可能是通过Pd催化N-芳基炔丙基胺的亲电环化，然后通过将σ-喹啉基钯中间体与底物的第二个分子捕获而进行的氢芳基化过程。

  DOI：

  10.1039/c8ob00133b
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。

  公开号：

  CN108976248B

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• Synthesis of 3-sulfonylquinolines by visible-light promoted metal-free cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargylanilines and sodium sulfinates
  作者：Jing-Mei Yuan、Jinnan Li、Heyang Zhou、Jiali Xu、Fengting Zhu、Qiuli Liang、Zhiping Liu、Guobao Huang、Jun Huang

  DOI：10.1039/c9nj05248h

  日期：——

  A visible-light promoted radical cascade reaction of N-propargylanilines with sodium sulfinates as sulfonyl radical precursors was developed under metal-free conditions.

  开发了一种在无金属条件下，可见光促进的以亚砜基自由基前体为硫醇基自由基前体的N-丙炔基苯胺的自由基级联反应。
• Chemoselective Hydroalumination of 1-Aza-but-1-en-3-ynes (<i>C</i>-Iminoalkynes): Formation of Propargylamines by Imine Reduction and of 5-Aluminazoles and 1-Aza-butadienes by Anti-Michael Attack
  作者：J. Matthias Dahlkamp、Michael Tolzmann、Ralph Lucchesi、Constantin-Gabriel Daniliuc、Birgit Wibbeling、Werner Uhl、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00036

  日期：2018.5.14

  triple bond. Aqueous workup of those species led to 1-azabutadiene derivatives 6. High-level DFT calculations indicate that the observed chemoselectivity is only compatible with a dimeric nature of the hydroaluminating agent. Using such a dimer, the imine reduction corresponds to the kinetically controlled pathway, whereas the triple bond reduction leads to the thermodynamically much more stable 5-aluminazoles

  1-氮杂-丁-1-烯-炔烃1的氢铝化通过还原C═N键提供了对炔丙基胺4的容易访问，或者通过还原三键提供了对1-氮杂-丁烯-1,3-二烯6的便捷访问。化学选择性不仅取决于两个铝氢化剂的空间特性（二-异-丁基铝（DIBAL-H，我卜2 ALH）与二-叔-丁基铝氢化物（吨卜2 ALH））和底物，而且上反应温度。在某些情况下，最初的5型5 -aluminazole铝物种可以通过X射线衍射对其进行分离和表征，表明氢化物向三键添加了“反迈克尔”。这些物种的水后处理导致1-氮杂丁二烯衍生物6。高水平的DFT计算表明观察到的化学选择性仅与加水铝化剂的二聚性质相容。使用这种二聚体，亚胺的还原对应于动力学控制的途径，而三键的还原则导致热力学上更稳定的5-氧化铝，5。
• Visible-light-induced multicomponent cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide: rapid access to 3-arylsulfonylquinolines
  作者：Deli Sun、Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c7cc09410h

  日期：——

  A visible-light-induced, Eosin Y catalyzed three-component synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives through N-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide has been discovered. This transformation represents an efficient and attractive method for the straightforward synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives via the formation of C–S bonds and quinolines in one step

  已经发现了可见光诱导的曙红Y通过N-炔丙基芳族胺，二芳基碘鎓盐和二氧化硫催化的3-芳基磺酰基喹啉衍生物的三组分合成。这种转变代表了通过一步形成C–S键和喹啉直接合成3-芳基磺酰基喹啉衍生物的一种有效且有吸引力的方法。另外，它表现出良好的底物范围和官能团耐受性。易处理的二芳基碘鎓盐，二氧化硫源和廉价的光催化剂曙红Y的使用以及在室温下的简便操作，使该方案非常实用。
• Electrooxidative tandem cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids for rapid access to 3-arylsulfonylquinoline derivatives
  作者：Jie Liu、Min Wang、Laiqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc00171j

  日期：——

  A series of N-propargylanilines (0.2 mmol) and sulfinic acids (0.5 mmol) afforded 3-arylsulfonylquinoline derivatives in high yields (70–93%) and low current efficiencies upon electrooxidation. Electrolyses were carried out in a one-compartment cell, under constant current and ambient conditions, in methanol-nBu4NBF4 containing pyridine (0.4 mmol), without any added chemical oxidant. A scale-up electrolysis

  一系列N-炔丙基苯胺（0.2 mmol）和亚磺酸（0.5 mmol）以高收率（70-93％）和低电氧化效率提供了3-芳基磺酰基喹啉衍生物。在恒定电流和环境条件下，在单隔室的电解池中，在不添加任何化学氧化剂的，含有吡啶（0.4 mmol）的甲醇-n Bu 4 NBF 4中进行电解。在5mmol的N-炔丙基苯胺1a上进行放大电解，得到3-芳基磺酰基喹啉3aa，产率为65％，电流效率为56％。提出了机械学假说。