1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-tosylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-tosylethanone；1-(4-Tert-butylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone；1-(4-tert-butylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: UDXUPPXSVWQVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与亚磺酸钠的高效磺酰化反应，可合成β-酮砜

  摘要：

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.049

文献信息

• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Dmitry V. Demchuk、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c6ra19190h

  日期：——

  Copper(I) halides were used as mediators in the synthesis of β-hydroxysulfones via the oxysulfonylation of styrenes using sulfonylhydrazides. The feature of the developed process lies in the combination of a copper(I) salt with oxygen—the stoichiometric oxidant. Copper(II) species are responsible for the oxidation of sulfonylhydrazides, they are generated in small amounts in the O2/Cu(I)/Cu(II) redox

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。
• o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)–Iodine Mediated One-Pot Deacylative Sulfonylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Synthesis of β-Carbonyl Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Praewpan Katrun、Teerawat Songsichan、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0036-1588900

  日期：——

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic amount of iodine is found to promote a facile one-pot deacylative sulfonylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with sodium sulfinates to yield β-carbonyl sulfones. The present method provides the target products bearing a wide variety of functional groups in one step and in good yields. A combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。
• A metal-free and regioselective approach to (Z)-β-fluorovinyl sulfones and their chemoselective hydrogenation to β-fluoroalkyl sulfones
  作者：Daniel M. Sedgwick、Raquel Román、Pablo Barrio、Cristina Morales、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.016

  日期：2018.2

  metal-free hydrofluorination reaction of alkynyl sulfones was developed using TBAF—one of the cheapest and most commonly available fluoride sources. In addition, the reactivity of the resulting β-fluorovinyl sulfones was studied, focusing on their selective hydrogenation reaction. Both β-fluorovinyl sulfones and their hydrogenation products β-fluoroalkyl sulfones may find applications in medicinal and agrochemical

  使用TBAF开发了一种高度区域选择性，无金属的炔基砜氢氟化反应，TBAF是最便宜，最常用的氟化物来源之一。另外，研究了所得β-氟乙烯基砜的反应性，着眼于它们的选择性氢化反应。β-氟乙烯砜及其加氢产物β-氟烷基砜均可在医学和农业化学领域找到应用。