N-(4-chlorobenzyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)cinnamamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: XIYOPZUQIZTXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 N-(4-chlorobenzyl)cinnamamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导芳烃脱芳环加成直接构建稠合/桥接 3D 环

  摘要：

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201110
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 光气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导芳烃脱芳环加成直接构建稠合/桥接 3D 环

  摘要：

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201110

文献信息

• Synthesis, Antifungal Evaluation and In Silico Study of N-(4-Halobenzyl)amides
  作者：Ricardo Montes、Ana Perez、Cássio Medeiros、Marianna Araújo、Edeltrudes Lima、Marcus Scotti、Damião Sousa

  DOI：10.3390/molecules21121716

  日期：——

  N-(4-halobenzyl)amides were synthesized from cinnamic and benzoic acids through coupling reactions with 4-halobenzylamines, using (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) as a coupling agent. The compounds were identified by spectroscopic methods such as infrared, 1H- and 13C- Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry. The compounds were then

  使用（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）鏻六氟磷酸（BOP）作为偶联剂，通过与4-卤代苄胺的偶联反应，从肉桂酸和苯甲酸合成了32种结构相关的N-（4-卤代苄基）酰胺. 这些化合物通过光谱方法如红外、1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱法进行鉴定。然后通过最小抑菌浓度法 (MIC) 对化合物进行抗微生物测试，并在抗真菌试验中使用制霉菌素作为对照。测试的目的是评估肉桂和苯甲酸亚结构的结构变化对白色念珠菌、热带念珠菌和克柔念珠菌菌株的抑制活性的影响。使用 KNIME v. 3.1.0 和 Volsurf v. 1.0.7 软件进行了定量构效关系 (QSAR) 研究，结果表明描述符 DRDRDR、DRDRAC、L4LgS、IW4 和 DD2 影响卤酰胺的抗真菌活性。一般而言，10 种苯甲酰胺显示出真菌敏感性，尤其是具有最低 MIC 的香草酰胺。结果表明，对位的羟基和间位的甲氧基
• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• Direct Construction of Fused/Bridged 3D Rings via Visible‐Light Induced Dearomative Cycloaddition of Arenes
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202201110

  日期：2023.1.10

  Three-dimensional aliphatic fused and bridged rings are key pharmacophores in drugs and bioactive natural products. Here, we reported an organocatalytic visible-light induced dearomative cycloaddition of (hetero)arenes, with organic light-emitting diode material 4CzIPN or readily accessible thioxanthone as photocatalyst. A series of cyclobutane-fused polycyclic structures and bridged bicyclo scaffolds were prepared

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。