二氢拉夫替丁 | 118288-14-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氢拉夫替丁
• 中文别名: 拉呋替丁杂质5
• 英文名称: dihydro lafutidine
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)-N-[4-[4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]oxybutyl]acetamide
• CAS: 118288-14-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 433.572
• InChiKey: OXNROJCVYGRYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 - 103°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-piperidinomethyl-pyridin-2-yloxy)butylamine 、 alpha-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.23 g的产率得到二氢拉夫替丁
  参考文献：
  名称：

  一种二氢拉夫替丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二氢拉呋替丁的制备方法，该方法以(Z)‑2‑(4‑((4‑(哌啶‑1‑基甲基)吡啶‑2‑基)氧代)丁‑2‑烯‑1‑基)异二氢吲哚‑1,3‑二酮为原料，经脱保护且氢化还原烯键、胺酯交换二步反应合成得到二氢拉呋替丁。本发明反应条件温和，后处理简单；工艺稳定，重现性好，可操作性强。本发明制备得到的二氢拉呋替丁，纯度较高，可为拉呋替丁的质量控制提供合格的杂质对照品，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN112538076A

文献信息

• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。