2-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Prop-1-ynylcyclohexene-1-carbaldehyde；2-prop-1-ynylcyclohexene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VRTZCXSXWOCBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 在 喹啉 、 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 6,6,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Triene6π电环化的过渡金属催化：实现的π络合策略。

  摘要：

  三烯6π电环化是一种具有重大历史和现实意义的反应，其中共轭三烯经历了一致的立体有择的环异构化为环己二烯。为了规避通常苛刻的反应条件带来的限制，化学家们长期以来一直在寻求基于金属-烯烃配位的活化能来开发催化变体的方法。在这里，我们演示了通过利用[（C 5 H 5）Ru（NCMe）3 ] PF 6首次成功实施该策略用作抗热环化的高度取代的三烯的可旋转6π电环化的前催化剂。力学和计算研究表明，六向过渡金属配位可降低闭环的能量屏障。这项工作为开发新的立体选择性电环化催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202006992
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triene6π电环化的过渡金属催化：实现的π络合策略。

  摘要：

  三烯6π电环化是一种具有重大历史和现实意义的反应，其中共轭三烯经历了一致的立体有择的环异构化为环己二烯。为了规避通常苛刻的反应条件带来的限制，化学家们长期以来一直在寻求基于金属-烯烃配位的活化能来开发催化变体的方法。在这里，我们演示了通过利用[（C 5 H 5）Ru（NCMe）3 ] PF 6首次成功实施该策略用作抗热环化的高度取代的三烯的可旋转6π电环化的前催化剂。力学和计算研究表明，六向过渡金属配位可降低闭环的能量屏障。这项工作为开发新的立体选择性电环化催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202006992

文献信息

• GRAPHENE NANORIBBONS, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Dichtel William R.

  公开号：US20140212668A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Provided are graphene nanoribbons (GNRs), methods of making GNRs, and uses of the GNRs. The methods can provide control over GNR parameters such as, for example, length, width, and edge composition (e.g., edge functional groups). The methods are based on a metal catalyzed cycloaddition reaction at the carbon-carbon triple bonds of a poly(phenylene ethynylene) polymer. The GNRs can be used in devices such a microelectronic devices.

  提供了石墨烯纳米带（GNRs），制备GNRs的方法以及GNRs的用途。这些方法可以控制GNR的参数，例如长度、宽度和边缘组成（例如，边缘功能基团）。这些方法基于在聚（苯乙炔）聚合物的碳-碳三键上进行金属催化的环加成反应。GNRs可以用于微电子设备等设备中。
• US9556085B2
  申请人：——

  公开号：US9556085B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• Transition‐Metal Catalysis of Triene 6π Electrocyclization: The π‐Complexation Strategy Realized
  作者：Pengjin Qin、Li‐An Wang、Joseph M. O'Connor、Kim K. Baldridge、Yifan Li、Burak Tufekci、Jiyue Chen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/anie.202006992

  日期：2020.10.5

  implementation of such a strategy by utilizing [(C5H5)Ru(NCMe)3]PF6 as a precatalyst for the disrotatory 6π electrocyclization of highly substituted trienes that are resistant to thermal cyclization. Mechanistic and computational studies implicate hexahapto transition‐metal coordination as responsible for lowering the energetic barrier to ring closure. This work establishes a foundation for the development

  三烯6π电环化是一种具有重大历史和现实意义的反应，其中共轭三烯经历了一致的立体有择的环异构化为环己二烯。为了规避通常苛刻的反应条件带来的限制，化学家们长期以来一直在寻求基于金属-烯烃配位的活化能来开发催化变体的方法。在这里，我们演示了通过利用[（C 5 H 5）Ru（NCMe）3 ] PF 6首次成功实施该策略用作抗热环化的高度取代的三烯的可旋转6π电环化的前催化剂。力学和计算研究表明，六向过渡金属配位可降低闭环的能量屏障。这项工作为开发新的立体选择性电环化催化剂奠定了基础。