ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 5-Bromoindole-3-acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: CMIOCERDHVURFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到ethyl 2-(5-bromoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20200095271A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl)acetate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/asia.201100153

  日期：2011.8.1

  Walking on water: Pharmacologically important unsymmetrical arylheteroarylmethanes are prepared by simple palladium‐catalyzed zinc‐mediated Negishi‐like cross‐couplings in good yields. This reaction tolerates various benzylic chlorides and heteroaromatic bromides “on water” and at room temperature.

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。
• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。
• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。
• 具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的化合物及其制备方法和用途
  申请人：北京欣康研医药科技有限公司

  公开号：CN113527174A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明属于药物领域，具体涉及具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的化合物及其制备方法和用途，所述化合物是具有式Ⅰ结构的化合物或其药学上可接受的盐：，式中，R1代表氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基或卤素，R2代表苯基、环丙基、环戊基、异丙基、甲基或异丁基。本发明提供的化合物能抑制α‑葡萄糖苷酶的活性，为研究开发新的降血糖药物提供了新的选择和途径，具有很好的应用前景。