2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: IFKDNOMVOVZRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)-N-methylacetamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到(3aS,8bR)-7-bromo-8b-(1H-indol-3-yl)-3,4-dimethyl-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化3-吲哚基苯基碘鎓盐对吲哚乙酰胺的不对称脱芳香化作用

  摘要：

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201602229
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化3-吲哚基苯基碘鎓盐对吲哚乙酰胺的不对称脱芳香化作用

  摘要：

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201602229

文献信息

• US8742100B2
  申请人：——

  公开号：US8742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indole Acetamides with 3-Indolylphenyliodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Xiao-Wei Liang、Ren-Qi Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602229

  日期：2016.7.25

  and direct asymmetric synthesis of 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindoline motifs is an extremely important part of the total synthesis of several alkaloid structures. Herein, an intermolecular, asymmetric cascade dearomatization reaction of indole acetamides with 3‐indolylphenyliodonium salts has been developed. This protocol provides a straightforward access to 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindolines

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。