1,2-diethylpyrazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diethylpyrazolium bromide
• 英文别名: 1,2-Diethylpyrazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂
• 分子量: 205.098
• InChiKey: QEIMBQONIVMYOA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 1,2-diethylpyrazolium bromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1,2-diethylpyrazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic Evaluation of Pyrazole- and Indazole-Derived N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00675
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 溴乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到1,2-diethylpyrazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  二烷基吡唑鎓离子液体作为新型催化剂，可在无金属和无溶剂的情况下有效固定CO 2

  摘要：

  在无金属条件下，没有助催化剂和溶剂的情况下如何有效地固定CO 2仍然是可持续化学领域的紧迫课题。在这项工作中，采用了一系列的二烷基吡唑鎓离子液体来促进CO 2和PO的环加成反应以生产PC。通过简单的一锅反应可以很容易地合成它们。探索了烷基链长度对阳离子和不同阴离子的影响。碘化二乙基吡唑鎓碘化物具有优良的催化活性，在良性条件下的产物收率为96％，选择性为99％。而且，该催化剂可以重复使用至少五次而不会显着降低催化活性。深入的结构活性研究证明，CO 2的环加成反应ILs的阳离子和阴离子的协同作用激活了PO。为了证实这一点，通过与非共价相互作用和分子分析中的原子有关的密度泛函理论研究了详细的机理。除了离子液体阳离子和PO之间的静电相互作用外，非共价相互作用（尤其是氢键）在促进反应中也起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.09.009
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 methyloxirane 在 1,2-diethylpyrazolium bromide 作用下， 20.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以88.7%的产率得到碳酸丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Influence of different substitution in pyrazolium ionic liquids on catalytic activity for the fixation of CO2 under solvent- and metal-free conditions

  摘要：

  Three pyrazolium ionic liquids, 1,2-diethylpyrazolium bromide (DEPzBr), 1,2-diethyl-3-methylpyrazolium bromide (DEMPzBr), and 1,2-diethyl-3,5-dimethylpyrazolium bromide (DEDMPzBr), are firstly applied as catalysts for coupling reaction of carbon dioxide (CO2) and propylene oxide (PO) with the propylene carbonate (PC) yields in a range of 82.7%-88.7% under a benign condition, 120 degrees C, 2.0 MPa initial CO2 pressure and 4 h with 0.5 mol% catalysts loading. The relationship between structure and catalytic activity of pyrazolium ionic liquids are investigated by two different theoretical models, which indicates that both electrostatic interaction and hydrogen bond promote the ring-opening of PO. Both the theoretical and experimental results present that the catalytic activity decreases in the sequence of DEPzBr > DEDMPzBr > DEMPzBr. Pyrazolium ionic liquids would be employed as a novel efficient single-component catalyst without solvent and co-catalyst. It is expected that we would open an express pathway to develop new catalysts with the desired properties. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.027

文献信息

• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。