(1R,2R,3R,4S)-2-methyl-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-2-methyl-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₇H₂₈OSn
• 分子量: 487.229
• InChiKey: RYKKPVYUKQJLEH-XLTYMBKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-2-methyl-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 、 盐酸羟胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡试剂的合成：具有顺式，含氧取代基的双环[2.2.1]庚-2-基（二苯基）锡氢化物的合成

  摘要：

  使用二乙基氨基锂和甲基碘或苄基溴在–78°C下对3-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯3进行烷基选择性立体异构化，有利于内烷基化产物10和11 。饱和酯12的甲基化也是内赞成13 -选择性如果不饱和酯3在0℃下，而不是在-78℃脱质子化，重排的锡烷17作为副产物获得。该内-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯22是由酯12通过苯硒基化，氧化消除和使用二酰亚胺还原而制得的。三苯基锡烷13、17和20已被转化为氢化烷基（二苯基）锡27、28和29，并且甲氧基烷基锡氢化物36也已被制备和表征。这些氢化锡促进了苯基硅烷将芳基甲基酮还原为1-芳基乙醇，但还原产物是外消旋的。描述了氨基二环烷基（三苯基）锡烷44、45和48的合成。

  DOI：

  10.1039/a706295h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-hydroxymethhyl-3-methyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-2-methyl-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡试剂的合成：具有顺式，含氧取代基的双环[2.2.1]庚-2-基（二苯基）锡氢化物的合成

  摘要：

  使用二乙基氨基锂和甲基碘或苄基溴在–78°C下对3-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯3进行烷基选择性立体异构化，有利于内烷基化产物10和11 。饱和酯12的甲基化也是内赞成13 -选择性如果不饱和酯3在0℃下，而不是在-78℃脱质子化，重排的锡烷17作为副产物获得。该内-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯22是由酯12通过苯硒基化，氧化消除和使用二酰亚胺还原而制得的。三苯基锡烷13、17和20已被转化为氢化烷基（二苯基）锡27、28和29，并且甲氧基烷基锡氢化物36也已被制备和表征。这些氢化锡促进了苯基硅烷将芳基甲基酮还原为1-芳基乙醇，但还原产物是外消旋的。描述了氨基二环烷基（三苯基）锡烷44、45和48的合成。

  DOI：

  10.1039/a706295h

文献信息

• Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(diphenyl)tin hydrides with cis-disposed, oxygen-containing substituents
  作者：Robert M. Pratt、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a706295h

  日期：——

  the alkyl(diphenyl)tin hydrides 27, 28 and 29 and the methoxyalkyltin hydride 36 has also been prepared and characterized. These tin hydrides accelerate the reduction of aryl methyl ketones to 1-arylethanols by phenylsilane, but the reduction product is racemic. Syntheses of the aminobicycloalkyl(triphenyl)stannanes 44, 45 and 48 are described.

  使用二乙基氨基锂和甲基碘或苄基溴在–78°C下对3-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯3进行烷基选择性立体异构化，有利于内烷基化产物10和11 。饱和酯12的甲基化也是内赞成13 -选择性如果不饱和酯3在0℃下，而不是在-78℃脱质子化，重排的锡烷17作为副产物获得。该内-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯22是由酯12通过苯硒基化，氧化消除和使用二酰亚胺还原而制得的。三苯基锡烷13、17和20已被转化为氢化烷基（二苯基）锡27、28和29，并且甲氧基烷基锡氢化物36也已被制备和表征。这些氢化锡促进了苯基硅烷将芳基甲基酮还原为1-芳基乙醇，但还原产物是外消旋的。描述了氨基二环烷基（三苯基）锡烷44、45和48的合成。