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二氢荧光黄二乙酸盐 | 35340-49-9

中文名称
二氢荧光黄二乙酸盐
中文别名
羟基荧光素双乙酸盐;二乙酰二氢荧光素
英文名称
dihydrofluorescein diacetate
英文别名
fluorescein diacetate;diacetyldihydrofluorescein;2-(3,6-diacetyloxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
二氢荧光黄二乙酸盐化学式
CAS
35340-49-9
化学式
C24H18O7
mdl
MFCD00005056
分子量
418.403
InChiKey
YKSJJXGQHSESKB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    213-215 °C(lit.)
  • 沸点:
    554.3±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 稳定性/保质期:
    常规情况下不会分解,也没有危险反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.125
  • 拓扑面积:
    99.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2932999099
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    密封保存于阴凉干燥处

SDS

SDS:a9e3921829ca5fbf197820b08c5c883d
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制备方法与用途

生物活性

Dihydrofluorescein diacetate 是一种用于无细胞系统和细胞模型中测量氧化应激的荧光探针。

体外研究

Dihydrofluorescein diacetate 可能是许多基于细胞的研究中的优越荧光探针。由于它更倾向于与特定氧化物种反应,因此它是检测细胞内氧化剂的良好选择。在重新氧合内皮中,Dihydrofluorescein diacetate 展现出与线粒体一致的荧光结构,这表明它可以检测到线粒体内的 ROS(活性氧)。Dihydrofluorescein diacetate 的荧光清晰且能精确地描绘出薄纤维状结构,这些结构在所有细节上都与 TMRM 染色的线粒体相对应。它能够进入线粒体并与基质中释放的 ROS 反应。因此,Dihydrofluorescein diacetate 可以作为一种有用且定量的方法来测量纳米粒子处理细胞的氧化潜力。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    荧光生 dihydrofluorescein 518-44-5 C20H14O5 334.328
    荧光素二乙酸盐 fluorescein diacetate 596-09-8 C24H16O7 416.387
    荧光素 fluorescein 2321-07-5 C20H12O5 332.312
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    荧光生 dihydrofluorescein 518-44-5 C20H14O5 334.328

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    醇和胺与二乙酰基二氢荧光素(DADF)的反应:通过氨和碘蒸气在TLC板上转化为赤藓氨酸衍生物
    摘要:
    癸基秋水仙碱(2)和秋水仙碱(3)与二乙酰基二氢荧光素(1,DADF)反应,得到相应的酰胺和酯衍生物,在氨和碘蒸气暴露于TLC板上后转化为红色颜料。用可待因,奎宁和甲斯卡林的DADF衍生物也观察到该反应高度敏感。由氨-碘处理形成的秋水仙碱的DADF-酯(6)产生的红色颜料是相应的赤藓红酸酯衍生物。从这些研究中得出的DADF可以用作检测粗混合物中的醇和胺以及进行染料标记的有用试剂。
    DOI:
    10.1002/hlca.19840670136
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Tadic, Dragana; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 1975 - 1982
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Endoplasmic Reticulum Targeting Reactive Oxygen Species Sensor Based on Dihydrofluorescein: Application of Endoplasmic Reticulum Stress
    作者:Hoa Thi Le、Hye‐Ryeong Jo、Se‐Yun Oh、Jinwook Jung、Young Gi Kim、Chulhun Kang、Tae Woo Kim
    DOI:10.1002/bkcs.12181
    日期:2021.2
    Endoplasmic reticulum (ER) has a unique redox environment, which plays critical roles in the organelle's function and in its pathological responses such as ER stress. In this work, we introduce an ER‐targeting fluorogenic reactive oxygen species (ROS) chemosensor (ER‐Flu) from copper(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition of 3‐propargyl ester of 2′,7′‐dichlorodihydrofluorescein diacetate and N3‐glibenclamide
    内质网(ER)具有独特的氧化还原环境,它在细胞器的功能及其病理反应(例如ER应激)中起关键作用。在这项工作中,我们介绍了一种由铜(I)催化的炔-叠氮化物环加成2',7'-二氯二氢荧光素双乙酸酯和N的ER靶向荧光活性氧(ROS)化学传感器(ER-Flu)3-格列本脲,分别用作荧光ROS传感模块和ER靶向模块。因此,一系列的ER-Flu共聚焦显微镜实验表明,传感器位于活细胞的ER中,并且ROS应激诱导物如毒胡萝卜素,布雷菲德菌素A和衣霉素使ROS在细胞中升高。
  • Rational Design of a Dual‐Reactivity‐Based Fluorescent Probe for Visualizing Intracellular HSNO
    作者:Wei Chen、Tetsuro Matsunaga、Deshka L. Neill、Chun‐tao Yang、Takaaki Akaike、Ming Xian
    DOI:10.1002/anie.201908950
    日期:2019.11.4
    the chemical biology of HSNO remains poorly understood. A major hurdle is the lack of methods for selective detection of HSNO in biological systems. Herein, we report the rational design, synthesis, and evaluation of the first fluorescent probe TAP‐1 for HSNO detection. TAP‐1 showed high selectivity and sensitivity to HSNO in aqueous media and cells, providing a useful tool for understanding the functions
    硫亚硝酸(HSNO)是最小的S-亚硝基硫醇,它正在成为连接两个信号分子H 2 S和NO的细胞氧化还原调节的潜在关键中间体。但是,HSNO的化学生物学仍知之甚少。一个主要障碍是缺乏在生物系统中选择性检测HSNO的方法。在这里,我们报告了用于HSNO检测的第一个荧光探针TAP-1的合理设计,合成和评估。TAP-1对水介质和细胞中的HSNO具有很高的选择性和敏感性,为了解HSNO在生物学中的功能提供了有用的工具。
  • Synthesis of high contrast fluorescein-diethers for rapid bench-top sensing of palladium
    作者:Weston R. Kitley、Peter J. Santa Maria、Ryan A. Cloyd、Laura M. Wysocki
    DOI:10.1039/c5cc02192h
    日期:——

    Fluorescein diether palladium sensors with negligible background fluorescence and rapid reaction have been synthesized, detecting low concentrations in minutes.

    合成了具有可忽略背景荧光和快速反应的荧光二醚钯传感器,可以在几分钟内检测低浓度。
  • Chemistry of the carboxylic acid of dihydrofluorescein in oxidation and its application to fluorogenic ROS sensing
    作者:Hoa Thi Le、Dinh Phi Long Nguyen、Hyo Seob Shin、Woong Jung、Chulhun Kang、Tae Woo Kim
    DOI:10.1080/10715762.2021.1944622
    日期:2021.4.3
    dihydrofluorescein (H2F) is important for the rational design of H2F-based reactive oxygen species (ROS) sensors. Despite the prevalence of H2F analogs detecting cellular ROS, the role of the carboxylic acid of H2F in oxidation is still unclear. To get insight into the conjugation site of H2F, we synthesized H2F diacetate (2) and its amide derivative (3). The absorption and emission spectra of deacetylated 2 and
    摘要 二氢荧光素 (H 2 F) 的共轭位点对于合理设计基于 H 2 F 的活性氧 (ROS) 传感器具有重要意义。尽管检测细胞 ROS 的 H 2 F 类似物普遍存在,但 H 2 F 的羧酸在氧化中的作用仍不清楚。为了深入了解 H 2 F 的共轭位点,我们合成了H 2 F二乙酸酯 ( 2 ) 及其酰胺衍生物 ( 3 )。脱乙酰基2和3在 H 2 O 2 /hematin 存在下的吸收和发射光谱表明,H 2的羧酸F 在 H 2 F的氧化中起着至关重要的作用。脱乙酰化3的氧化产物的 NMR 和 HPLC 分析显示定量和快速生成非荧光螺内酰胺 ( F-内酰胺)。关于这些观察结果,我们没有触及第 3 位的羧酸,而是设计了一个基于 H 2 F 的 ROS 传感器 ( 7 ),它在第 5 位共轭了亲脂链。7的一系列共聚焦显微镜实验表明,7更喜欢 ER 位置,并且 ROS 在细胞中被 ER 应激诱导剂升高。
  • 一种一氧化氮光激活荧光探针及其制备方法和应用
    申请人:徐州医科大学
    公开号:CN114394978B
    公开(公告)日:2023-05-23
    本发明涉及一种一氧化氮光激活荧光探针及其在制备方法和应用,该探针的结构式如下所示,选用邻硝基苄基作为光敏基团,光解反应迅速,具有检测限低(13nM),信噪比高,荧光响应倍数高(约500倍),灵敏度高,选择性好等优势。荧光强度与NO(0‑20μM)浓度之间具有良好的线性关系,说明探针适合于生物体内一氧化氮的定量检测;并进一步应用PNO实现了RAW 264.7细胞一氧化氮的荧光成像。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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