荧光素二乙酸盐 | 596-09-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 荧光素二乙酸盐
• 中文别名: FDA,荧光素二乙酸酯；二乙酸萤光素；二乙酸荧光素酯；荧光素双醋酸酯；二乙酸荧光素；二乙酸荧光素(FDA)；荧光素二乙酸酯；3,6-二乙酸基荧光素；二-O-乙酰基荧光素；FDA
• 英文名称: fluorescein diacetate
• 英文别名: FDA；diacetylfluorescein；3',6'-Diacetylfluorescein；(6'-acetyloxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 596-09-8
• 化学式: C₂₄H₁₆O₇
• mdl: MFCD00005062
• 分子量: 416.387
• InChiKey: CHADEQDQBURGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(lit.)
• 沸点：
  494.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2738 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮：可溶25mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  490nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32129000
• 储存条件：
  贮存应置于-20°C环境中，避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fluorescein diacetate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,6-Diacetoxyfluoran
Di-O-acetylfluorescein
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,6-Diacetoxyfluoran
别名
Di-O-acetylfluorescein
: C24H16O7
分子式
: 416.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 200 - 203 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Fluorescein diacetate（FDA）是一种细胞渗透性的酯酶底物，作为人谷胱甘肽硫转移酶 Pi (hGSTP1-1) 的荧光底物。

体外研究

Fluorescein diacetate 是绿荧光染料 fluorescein 的乙酰化衍生物。作为一种活细胞染色的荧光探针，它在多种胞质 GSTs 中仅被 hGSTP1 活化为荧光物质。在 MCF7 细胞中，外源过表达 hGSTP1 后观察到 Fluorescein diacetate 的荧光激活现象，而 hGSTA1 或 hGSTM1 过表达的细胞则没有此现象。Fluorescein diacetate 可用作 hGSTP1-1 的荧光底物。

为了验证荧光活化是否由 hGSTP1 活性引起，在体外将 Fluorescein diacetate 与重组 hGSTP1-1 和 GSH 共同孵育。在同时存在 hGSTP1-1 和 GSH 的情况下观察到显著的荧光激活，而在没有它们或酶被热失活的情况下仅观察到轻微的激活现象。这表明 Fluorescein diacetate 的荧光活化依赖于 hGSTP1-1 活性。

通过测定荧光增加速率与 hGSTP1-1 浓度之间的线性关系，确定了 1 μM Fluorescein diacetate 对酶的特异性活性为 79±15 nmol/min/mg 蛋白。Fluorescein diacetate 可用于体外评估 GSTP1-1 抑制剂。作为底物，Ethacrynic acid (EA) 和 NBDHEX 均以浓度依赖性方式抑制 hGSTP1-1 介导的荧光增加，IC50 分别为 3.3±0.5 μM 和 0.61±0.04 μM。

用途

也被称为 FDA，它能够透过细胞膜并在活细胞内积累。由于荧光素相较于 BCECF 或钙黄绿素的亲水性较低，导致从细胞中渗漏出较多的荧光素。FDA 还可用于流式细胞仪。荧光素的激发和发射波长分别为 488 nm 和 530 nm。

用途

作为一种酯酶底物，Fluorescein diacetate 能够透过细胞膜并在活细胞内积累。由于荧光素相较于 BCECF 或 Calcein 的亲水性较低，导致从细胞中渗漏出较多的荧光素。FDA 还可用于流式细胞仪。荧光素的激发和发射波长分别为 488 nm 和 530 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧光素二乙酸盐 在 Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu-Lys[Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu]-Val-Lys{Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu-Lys[Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu]-Val}-Lys-OH trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  水解异丁酰基荧光素的肽树状大分子酶模型的组合发现

  摘要：

  两个6750元单珠一化合物肽树状聚合物组合文库L（X 4）8（Lys X 3）4（Lys X 2）2 Lys X 1（X 1-4 = 14个不同的氨基酸或缺失，Lys通过分体混合固相肽合成法制备（支链赖氨酸残基）和AcL（具有N末端乙酰化）。朝向酯酶荧光底物和醛缩酶使用活动筛选在二氧化硅脱珠测定（N.美拉德等人，J.梳子。化学式2009，11，667-675）和胎圈通过氨基酸分析揭示解码组氨酸含有针对荧光素二乙酸酯活性的序列。异丁荧光素，一个相关的疏水性的荧光底物，是优先被从库树枝状水解ACL包含疏水性残基如AcH3（AcHis）8（赖氨酸LEU）4（赖氨酸缬氨酸）2的Lys LysOH，相比于简单的寡聚组氨酸肽作为参考催化剂。从库中聚阳离子树枝状大号具有多个游离N-末端如H8（His）的8（赖氨酸βAla）4（Lys Thr）2 Lys aProNH 2（aPro =（2 S，4 S）-

  DOI：

  10.1021/co200006z
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 乙烯酮 、 丙酮 作用下， 生成 荧光素二乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Derivatives of Fluorescein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a027

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING<br/>[FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011019419A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Tumors can be selectively targeted via compounds provided herein according to the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA and RB are as defined herein. Tumors can be imaged or targeted for therapeutic treatment using compounds described herein where at least one RA or at least one RB group comprises a imaging agent, a therapeutic agent, or a member of a specific binding pair which can be associated with a secondary imaging agent, such as a microbubble for ultrasonic imaging.

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (ROR? GAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR MODULATION DE L'ACTIVITÉ RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (RORG GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET AUTO-IMMUNE CHRONIQUE
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2011107248A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administrating these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过将这些新型RORγ调节剂用于需要的人类或哺乳动物治疗RORγ介导疾病的方法。具体而言，本发明提供了Formula (1)的化合物及其对映体、顺式异构体、互变异构体、溶剂合物和药用可接受盐。
• Fluorescein as a Visible-Light-Induced Oxidase Mimic for Signal-Amplified Colorimetric Assay of Carboxylesterase by an Enzymatic Cascade Reaction
  作者：Li Liu、Chaoqun Sun、Juan Yang、Ying Shi、Yijuan Long、Huzhi Zheng

  DOI：10.1002/chem.201705980

  日期：2018.4.20

  possesses high visible‐light‐induced oxidase mimetic activity and could transform colorless 3,3′,5,5′‐tetramethylbenzidine (TMB) into blue oxidized TMB (oxTMB) without unstable and destructive H2O2 under visible‐light illumination. Instead, fluorescein uses oxygen as a mild and green electron acceptor, and its activity can be easily controlled by the switching “on/off” of visible light. In addition,

  我们发现荧光素具有很高的可见光诱导的氧化酶模拟活性，并且可以在可见光下将无色的3,3'，5,5'-四甲基联苯胺（TMB）转变为蓝色氧化的TMB（oxTMB），而没有不稳定和破坏性的H 2 O 2。灯光照明。相反，荧光素使用氧气作为温和的绿色电子受体，并且可以通过打开/关闭可见光轻松控制其活性。此外，还详细阐明了可见光诱导的催化机理，并将其作为主要的反应性物种h +和O 2 .-占TMB氧化作用。基于二乙酸荧光素（FDA）不具有活性且在羧酸酯酶（CaE）存在的情况下原位产生活性荧光素的事实，通过级联反应构建了一个信号放大传感平台，用于CaE检测。我们提出的传感系统在从0.040到20 U L -1的宽线性范围内，以0.013 U L -1的低检测限显示了出色的分析性能，可用于检测CaE 。这项工作不仅改变了通常认为荧光素是光催化惰性的传统概念，而且通过用分析物调整荧光素衍生物的酶模拟活性，提供了一种新颖的传感策略。
• A ratiometric fluorescent system for carboxylesterase detection with AIE dots as FRET donors
  作者：Yinglong Wu、Shuailing Huang、Fang Zeng、Jun Wang、Changmin Yu、Jing Huang、Huiting Xie、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c5cc04771d

  日期：——

  A ratiometric fluorescence CaE assay was developed with AIE dots as donors in the FRET process for the first time, which is capable of detecting esterase in human serum.

  使用AIE点作为FRET过程中的供体，首次开发了一种比率荧光CaE测定法，能够检测人体血清中的酯酶。
• Fluorogenic/Fluorescent Probes Derivative from Sulfoxanthene, and Use Thereof
  申请人：bioMérieux

  公开号：US20160146814A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to fluorescent/fluorogenic probes of formula (I″) or (II″): wherein Z is chosen between: —NH 2 and —OH, or in the fluorescence quencher group consisting of: —NO 2 ; —N═N—R 1 ; R 1 being any organic group that does not obscure the corresponding azo bond; —NHCO-Pept.; Pept. being a peptide residue or any organic group that does not obscure the corresponding amide bond; —O-Glyc.; Glyc. being a oligoglycoside residue that does not obscure the corresponding glycosidic bond; —O—C(O)—R 2 ; —O—P(O)(OR 2 )(OR 2 ′) and —O—S(O) 2 —R 2 ; R 2 and R 2 ′ being independently a hydrogen atom or an organic group that does not obscure the corresponding ester bond; and R a , R b , R c , R d and R e being independently a hydrogen atom or any organic group that does not obscure the corresponding arylether bond so as not to prevent its possible cleavage by a myeloperoxidase activity. It also relates to the use of these fluorescent/fluorogenic probes, for the detection of an enzyme activity, notably in order to identify/discriminate microorganisms in function of their ability to express particular enzyme activities.

  该发明涉及式(I″)或(II″)的荧光/荧光探针： 其中Z在以下选项中选择：—NH2和—OH，或者在荧光猝灭剂基团中选择：—NO2；—N═N—R1；其中R1是任何不遮挡相应偶氮键的有机基团；—NHCO-Pept.；Pept.是肽残基或任何不遮挡相应酰胺键的有机基团；—O-Glyc.；Glyc.是不遮挡相应糖苷键的寡糖苷残基；—O—C(O)—R2；—O—P(O)(OR2)(OR2′)和—O—S(O)2—R2；其中R2和R2′独立地是氢原子或不遮挡相应酯键的有机基团；以及Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立地是氢原子或任何不遮挡相应芳基醚键的有机基团，以便不阻止其可能被髓过氧化酶活性水解。 该发明还涉及这些荧光/荧光探针的用途，用于检测酶活性，特别是为了根据微生物表达特定酶活性的能力来识别/区分微生物。

表征谱图