(4Z,6Z)-4,7-diphenyl-5,6-dipropyl-4,6-decadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4Z,6Z)-4,7-diphenyl-5,6-dipropyl-4,6-decadiene
• 英文别名: (4Z,6Z)-4,7-diphenyl-5,6-propyl-4,6-decadiene；(Z,Z)-4,7-diphenyl-5,6-dipropyl-4,6-decadiene；[(4Z,6Z)-7-phenyl-5,6-dipropyldeca-4,6-dien-4-yl]benzene
• 化学式: C₂₈H₃₈
• 分子量: 374.61
• InChiKey: VMMLGWBHJYHQFS-LBXGSASVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯硼酸 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(4Z,6Z)-4,7-diphenyl-5,6-dipropyl-4,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  钯/亚磷酸酯或磷酸酯催化的芳基硼酸与炔烃的氧化偶联反应，生成1,4-二芳基-1,3-丁二烯

  摘要：

  芳基硼酸与内部炔烃的分子间氧化偶联可在乙酸钯，亚磷酸三芳基酯或磷酸根以及分别作为催化剂，配体和氧化剂的碳酸银存在下以2：2方式有效进行，以产生相应的1， 4-二芳基-1,3-丁二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700533

文献信息

• Tetrasubstituted Olefin Synthesis via Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes Using O₂ as an Oxidant
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060104d

  日期：2006.4.1

  alkynes provides a convenient route to a wide variety of tetrasubstituted olefins. The reaction is conducted in DMSO using molecular O2 as an oxidant in the absence of any base. The reaction involves the cis addition of two aryl groups from the arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of the internal alkyne. The synthesis tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Synthesis of Highly Substituted 1,3-Butadienes by Palladium-Catalyzed Arylation of Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Shinji Ogino、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/anie.200460409

  日期：2004.9.27