1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Dibutylamino)-3-nitrophenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KKJZDOMGKPDFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 氯化铵 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-(dibutylamino)-3-(2-((E)-2-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine-1-carboxamido)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型芳基丙烯酸衍生物作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和筛选了两个系列的新型芳基-丙烯酸衍生物的酶和细胞抑制活性。所有化合物均显示中等至显着的效力。SAR分析表明，半碳环接头比1,2,3-三唑接头更好。在带有R1的双链氨基的半脲化合物中，具有比吗啉代基团更高的活性。此外，在末端苯环的2-位或4-位具有吸电子基团的化合物更具活性。在这些化合物中，化合物7g，7i，7m和7n在低微摩尔范围内显示出抑制能力，并且对正常HeLa细胞的细胞毒性水平可忽略不计。此外，研究表明，芳基丙烯酸是抑制IDO1的有趣新型支架，可进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.048
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型芳基丙烯酸衍生物作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和筛选了两个系列的新型芳基-丙烯酸衍生物的酶和细胞抑制活性。所有化合物均显示中等至显着的效力。SAR分析表明，半碳环接头比1,2,3-三唑接头更好。在带有R1的双链氨基的半脲化合物中，具有比吗啉代基团更高的活性。此外，在末端苯环的2-位或4-位具有吸电子基团的化合物更具活性。在这些化合物中，化合物7g，7i，7m和7n在低微摩尔范围内显示出抑制能力，并且对正常HeLa细胞的细胞毒性水平可忽略不计。此外，研究表明，芳基丙烯酸是抑制IDO1的有趣新型支架，可进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.048

文献信息

• 缩氨基脲类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111320557B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的缩氨基脲类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药。其中，取代基R1、R2、R3、R4、X、Y及Ar具有在说明书中给出的含义。本发明所述的缩氨基脲类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药或含有它们的药物组合物具有调节或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO)酶活性作用，可以用于制备治疗增殖性疾病(例如癌症)、自身免疫疾病、阿尔茨海默病、抑郁症等多种重大疾病的药物。
• VINYLARENE DERIVATIVE AND APPLICATION
  申请人：SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20190382356A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种乙烯基芳烃衍生物，其调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶1（IDO-1）的酶活性及其使用，进一步涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其使用。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺反异构体或其互变异构体及其药学上可接受的盐具有IDO-1酶抑制活性，预计为由IDO酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。
• VINYLARENE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3632893A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧合酶1（IDO-1）酶活性的乙烯基芳烃衍生物及其用途，还涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其用途。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺式或反式异构体或同系物及其药学上可接受的盐具有 IDO-1 酶抑制活性，有望为 IDO 酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。
• Vinylarene derivative and application
  申请人：SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US11370762B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧合酶1（IDO-1）酶活性的乙烯基芳烃衍生物及其用途，还涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其用途。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺式或反式异构体或同系物及其药学上可接受的盐具有 IDO-1 酶抑制活性，有望为 IDO 酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。