1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Dibutylamino)-3-nitrophenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KKJZDOMGKPDFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 氯化铵 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-(dibutylamino)-3-(2-((E)-2-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine-1-carboxamido)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型芳基丙烯酸衍生物作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和筛选了两个系列的新型芳基-丙烯酸衍生物的酶和细胞抑制活性。所有化合物均显示中等至显着的效力。SAR分析表明，半碳环接头比1,2,3-三唑接头更好。在带有R1的双链氨基的半脲化合物中，具有比吗啉代基团更高的活性。此外，在末端苯环的2-位或4-位具有吸电子基团的化合物更具活性。在这些化合物中，化合物7g，7i，7m和7n在低微摩尔范围内显示出抑制能力，并且对正常HeLa细胞的细胞毒性水平可忽略不计。此外，研究表明，芳基丙烯酸是抑制IDO1的有趣新型支架，可进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.048
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(dibutylamino)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型芳基丙烯酸衍生物作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和筛选了两个系列的新型芳基-丙烯酸衍生物的酶和细胞抑制活性。所有化合物均显示中等至显着的效力。SAR分析表明，半碳环接头比1,2,3-三唑接头更好。在带有R1的双链氨基的半脲化合物中，具有比吗啉代基团更高的活性。此外，在末端苯环的2-位或4-位具有吸电子基团的化合物更具活性。在这些化合物中，化合物7g，7i，7m和7n在低微摩尔范围内显示出抑制能力，并且对正常HeLa细胞的细胞毒性水平可忽略不计。此外，研究表明，芳基丙烯酸是抑制IDO1的有趣新型支架，可进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.048

文献信息

• 缩氨基脲类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111320557B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的缩氨基脲类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药。其中，取代基R1、R2、R3、R4、X、Y及Ar具有在说明书中给出的含义。本发明所述的缩氨基脲类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药或含有它们的药物组合物具有调节或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO)酶活性作用，可以用于制备治疗增殖性疾病(例如癌症)、自身免疫疾病、阿尔茨海默病、抑郁症等多种重大疾病的药物。
• VINYLARENE DERIVATIVE AND APPLICATION
  申请人：SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20190382356A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种乙烯基芳烃衍生物，其调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶1（IDO-1）的酶活性及其使用，进一步涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其使用。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺反异构体或其互变异构体及其药学上可接受的盐具有IDO-1酶抑制活性，预计为由IDO酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。
• VINYLARENE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3632893A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧合酶1（IDO-1）酶活性的乙烯基芳烃衍生物及其用途，还涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其用途。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺式或反式异构体或同系物及其药学上可接受的盐具有 IDO-1 酶抑制活性，有望为 IDO 酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。
• Vinylarene derivative and application
  申请人：SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US11370762B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates to a vinylarene deriv. which modulates or inhibits the enzymic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1), and the use thereof, and further relates to a vinylarene deriv. and the use thereof. The vinylarene deriv. and its stereoisomer, cis- or trans-isomer, or tautomer thereof and pharmaceutically acceptable salt thereof, has an IDO-1 enzyme inhibitory activity, and is expected to provide brand new therapeutic methods and schemes for related diseases caused by IDO enzymes.

  本发明涉及一种可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧合酶1（IDO-1）酶活性的乙烯基芳烃衍生物及其用途，还涉及一种乙烯基芳烃衍生物及其用途。该乙烯基芳烃衍生物及其立体异构体、顺式或反式异构体或同系物及其药学上可接受的盐具有 IDO-1 酶抑制活性，有望为 IDO 酶引起的相关疾病提供全新的治疗方法和方案。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel aryl-acrylic derivatives as novel indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Hao Hu、Ming Li、Di Wu、Zhiwei Li、Ruifeng Miao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.048

  日期：2019.7

  Two series of novel aryl-acrylic derivatives were designed, synthesized, and screened in enzymatic and cellular inhibitory activities. All compounds showed moderate to significant potency. The SAR analyses indicated that the semicarbazone linker is better than the 1,2,3-triazole linker. Among semicarbazone compounds that R1 bearing di-chain amino groups exhibited superior activities to those with morpholino

  设计，合成和筛选了两个系列的新型芳基-丙烯酸衍生物的酶和细胞抑制活性。所有化合物均显示中等至显着的效力。SAR分析表明，半碳环接头比1,2,3-三唑接头更好。在带有R1的双链氨基的半脲化合物中，具有比吗啉代基团更高的活性。此外，在末端苯环的2-位或4-位具有吸电子基团的化合物更具活性。在这些化合物中，化合物7g，7i，7m和7n在低微摩尔范围内显示出抑制能力，并且对正常HeLa细胞的细胞毒性水平可忽略不计。此外，研究表明，芳基丙烯酸是抑制IDO1的有趣新型支架，可进一步开发。