N,N-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: NVXGWURPIMQCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968
• 作为产物：
  描述：

  非草隆 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968

文献信息

• Dual palladium–photoredox catalyzed chemoselective C–H arylation of phenylureas
  作者：Sakamuri Sarath Babu、M. Shahid、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1039/d0cc01443e

  日期：——

  A highly chemoselective C–H arylation of phenylureas has been accomplished using dual palladium–photoredox catalysis at room temperature without any additives, base or external oxidants. Regioselective C–H arylation of N,N′-diaryl substituted unsymmetrical phenylureas has also been accomplished by a careful choice of aryl groups.

  在室温下，使用钯-光氧化还原双重催化，无需任何添加剂，碱或外部氧化剂，即可实现苯脲类的高度化学选择性CH芳基化。N，N'-二芳基取代的不对称苯基脲的区域选择性C–H芳基化也可以通过仔细选择芳基来实现。
• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。
• FUSED RING COMPOUND HAVING UREA STRUCTURE
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3818053A1

  公开（公告）日：2021-05-12
• Merging C–H Activation and Alkene Difunctionalization at Room Temperature: A Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Indoles and Indolines
  作者：Manash Kumar Manna、Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5036968

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation at room temperature is reported for the synthesis of 2-arylindoles, and indolines from readily available, inexpensive aryl ureas and vinyl arenes. The reaction initiates with a urea-directed electrophilic ortho palladation, alkene insertion, and β-hydride elimination sequences to provide the Fujiwara–Moritani arylation product. Subsequently

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。