3,8-dibromo-4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dibromo-4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 3,8-Dibromo-4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₀H₃Br₂ClF₃N
• 分子量: 389.397
• InChiKey: RJHKFHJSYCKYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-bromo-4-N-butylamine-8-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基化2-（三氟甲基）喹啉作为核苷酸焦磷酸酶（NPPs）抑制剂的化学选择性合成和生物学评估

  摘要：

  已经开发了一种基于新颖的区域选择性Suzuki-Miyaura偶联反应的芳基化2-三氟甲基喹啉的新方法。此外，进行了位点选择性，化学选择性胺化反应。测试了新的2-三氟甲基喹啉衍生物作为潜在的NPPs抑制剂，并评估了它们抑制两个外部核糖核酸酶家族的潜力，即NPPs和核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）。几种衍生物在纳米分子浓度上具有活性。该结果基于对接研究来验证，以研究分子的活性结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,8-dibromo-4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基化2-（三氟甲基）喹啉作为核苷酸焦磷酸酶（NPPs）抑制剂的化学选择性合成和生物学评估

  摘要：

  已经开发了一种基于新颖的区域选择性Suzuki-Miyaura偶联反应的芳基化2-三氟甲基喹啉的新方法。此外，进行了位点选择性，化学选择性胺化反应。测试了新的2-三氟甲基喹啉衍生物作为潜在的NPPs抑制剂，并评估了它们抑制两个外部核糖核酸酶家族的潜力，即NPPs和核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）。几种衍生物在纳米分子浓度上具有活性。该结果基于对接研究来验证，以研究分子的活性结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.017

文献信息

• Chemoselective synthesis and biological evaluation of arylated 2-(Trifluoromethyl) quinolines as nucleotide pyrophosphatase (NPPs) inhibitors
  作者：David Kuhrt、Syeda Abida Ejaz、Saira Afzal、Shafi Ullah Khan、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Ehlers、Anke Spannenberg、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.017

  日期：2017.9

  reactions has been developed. Moreover, site-selective, chemo-selective amination reactions were performed. The new 2-trifluoromethylquinoline derivatives were tested as potential NPPs inhibitors and evaluated for their potential to inhibit two families of ecto-nucleotidases, i.e. NPPs and nucleoside triphosphate diphosphohydrolases (NTPDases). Several derivatives were active on a nanomolecular concentration

  已经开发了一种基于新颖的区域选择性Suzuki-Miyaura偶联反应的芳基化2-三氟甲基喹啉的新方法。此外，进行了位点选择性，化学选择性胺化反应。测试了新的2-三氟甲基喹啉衍生物作为潜在的NPPs抑制剂，并评估了它们抑制两个外部核糖核酸酶家族的潜力，即NPPs和核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）。几种衍生物在纳米分子浓度上具有活性。该结果基于对接研究来验证，以研究分子的活性结合位点。