ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-2,4-dioxobutanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KMRTZYTZGHWNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以5.5 g的产率得到ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对富含电子的杂芳族羧酸进行脱羧氟化

  摘要：

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00335
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 亚碘酰苯 、 sodium ethanolate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种具有苯基取代的五元杂环类化合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开一种具有苯基取代的五元杂环类化合物，为一种新型酰胺类化合物，制备过程简单易行，只需要一步即可制得；利用本发明所提供的化合物合成制得的ASK1抑制剂，用在预防或治疗凋亡信号调节激酶1(ASK1)介导的疾病或病症的药物中。

  公开号：

  CN118324752A

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PYRAZOLE EN TANT QU'AGONISTES S1P1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011144338A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by sphingosine-1-phosphate receptors (S1P1) agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过鞘氨醇-1-磷酸受体（S1P1）激动剂改善的病理状况或疾病中的用途。
• New pyrazole derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2390252A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by sphingosine-1-phosphate receptors (S1P1) agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备过程，以及它们在治疗可通过sphingosine-1-phosphate受体（S1P1）激动剂改善的病理状况或疾病中的用途。
• ‘One-pot’ synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via lithium tert-butoxide-mediated sterically hindered Claisen condensation and Knorr reaction
  作者：Jian-An Jiang、Wei-Bin Huang、Jiao-Jiao Zhai、Hong-Wei Liu、Qi Cai、Liu-Xin Xu、Wei Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.012

  日期：2013.1

  A concise ‘one-pot’ synthesis of a variety of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed in moderate to good yields with excellent regioselectivity. Less cost lithium tert-butoxide has been identified as a base for sterically hindered Claisen condensation to efficiently generate the labile 3-substituted 4-aryl-2,4-diketoesters. Furthermore, extensive studies lead to a ‘one-pot’

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。
• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。
• The first synthesis of isoxazolo[3,4-c]pyridine-7-ones
  作者：Ervin Csimbók、Daniella Takács、József A. Balog、Orsolya Egyed、Nóra V. May-Nagy、György Miklós Keserű

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.060

  日期：2016.9

  lead-oriented synthesis of new heterocycles, ethyl 4-(cyanomethyl)-5-phenylisoxazole-3-carboxylate was identified as a key intermediate towards the synthesis of new isoxazolo[3,4-c]pyridine scaffolds. The key reaction was the catalytic hydrogenation of ethyl 4-(cyanomethyl)-5-phenylisoxazole-3-carboxylate using Raney/Ni followed by a selective ring closure reaction to afford 3-phenylisoxazolo[3,4-c]pyridin-7(6H)-one

  在新的杂环的铅导向合成过程中，4-（氰基甲基）-5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯被确定为合成新的异恶唑并[3,4- c ]吡啶骨架的关键中间体。关键反应是使用阮内/镍将4-（氰基甲基）-5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯催化加氢，然后进行选择性闭环反应，得到3-苯基异恶唑并[3,4- c ]吡啶-7（6）H）-one及其不饱和类似物作为具有铅状性质的新环系。